1-(3-bromo-prop-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene | 1128035-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-prop-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromo-prop-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1128035-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₁Br
• 分子量: 295.178
• InChiKey: DVFDSTAYAFFLHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-prop-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-3-(1-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-1H-inden-1-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过5-内-Dig环化反应的铁催化1,5-烯炔环化反应合成3-（Inden-1-yl）吲哚衍生物

  摘要：

  描述了Fe（OTf）3通过5-内挖-环化反应催化的1，5-烯炔环异构化，用于合成3-（1-茚基）吲哚衍生物。由于可以通过Heck-Suzuki偶联容易地获得各种1,5-炔烃，因此该策略可快速轻松地获得高收率的各种高度取代的3-（1-茚基）吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03544
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以83%的产率得到1-(3-bromo-prop-1-ynyl)-2-phenylethynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂杂化合物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一系列与烯二炔连接的新型吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）杂种。通过DC-81（的C-8联制得这些化合物1）具有烯二炔（10 - 16通过碳链连接体，得到PBD混合剂）17 - 23以良好的收率。人类癌细胞系上的大多数杂种表现出更高的细胞毒性，并且sub-G1群体的数量比1增加。在上一篇文章中，我们已经证明DC-81-吲哚偶联剂（3-6）是黑色素瘤细胞凋亡的有效诱导剂。在本文中，我们研究了DC-81-烯二炔类药物是否比在人的293T细胞上显示6。我们的数据显示，用DC-81-烯二炔处理293T细胞导致膜联蛋白V结合，caspase-3降解和p53阻滞的显着增加，以识别凋亡细胞，这一结果比6更高。这些结果表明，DC-81-烯二炔剂在293T细胞中诱导凋亡的作用比DC-81-吲哚更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.036