1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-(1,3-噻唑-2-基)脲 | 24535-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-(1,3-噻唑-2-基)脲
• 英文名称: 4-methyl-N-(thiazol-2-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-thiazol-2-yl-3-(toluene-4-sulfonyl)-urea；N-Thiazol-2-yl-N'-(toluol-4-sulfonyl)-harnstoff；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)urea
• CAS: 24535-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S₂
• 分子量: 297.359
• InChiKey: ZXPLKYLPCUVOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-(1,3-噻唑-2-基)脲
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基脲衍生物的抗癌和抗菌活性：基因表达、DNA 损伤、DNA 片段化和 SAR 研究

  摘要：

  耐药性成为抗菌和抗癌药物治疗的主要挑战。因此，迫切需要寻找新型的抗菌和抗癌剂。在此，我们报道了一系列新的 N-芳基-N'-2-噻唑基磺酰脲 ( 9-13 ) 和 N-芳基-N'-2-噻唑基-脲 ( 15-19 ) 衍生物的合成和生物学评价。制备的化合物（9-13和15-19）已通过1 H-NMR、13 C NMR、IR 和元素分析进行​​了充分表征。研究了对蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性并采用MTT法检测A549、HCT116、PC3、A431、HePG2、PACA2和BJ1细胞系的体外抗癌活性。化合物9和11能够抑制蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的微生物生长，抑菌圈宽度在31-27毫米之间，高于抗生素阳性对照（17毫米）。发现化合物9和11的 MIC 估计值取决于微生物种类，它们在 0.156 和 0.039 mg/ml 之间变化。体外抗癌活性表明化合物9 , 10和11与多柔比星（IC

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02849-3

文献信息

• Antileukemic activity of substituted ureidothiazoles, ureidothiadiazoles, and related compounds
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00187a007

  日期：1979.1

  A number of ureidothiazole and ureidothiadiazole derivatives related to ethyl 4-[[(2-thiazolylamino)carbonyl]-amino]benzoate were prepared and evaluated against the leukemia P-388 tumor system in mice. Preliminary structure-activity relationship study revealed that, among other considerations, active compounds of this series contain either an "isothioureido" [N-C(S-)=N-] or an "isothiosemicarbazono" [N-C(S-)=N-N=] structural unit.
• Anticancer and antimicrobial activities of new thiazolyl-urea derivatives: gene expression, DNA damage, DNA fragmentation and SAR studies
  作者：Farid M. Sroor、Abdelmageed M. Othman、Mohamad M. Aboelenin、Karima F. Mahrous

  DOI：10.1007/s00044-022-02849-3

  日期：2022.3

  and 15–19) have been fully characterized by 1H-NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis. The antimicrobial activity was investigated against B. mycoides, E. coli, and C. albicans and the in vitro anticancer activity was tested against A549, HCT116, PC3, A431, HePG2, PACA2 and BJ1 cell lines using MTT assay. Compounds 9 and 11 were able to inhibit the microbial growth of B. mycoides, E. coli, and C. albicans

  耐药性成为抗菌和抗癌药物治疗的主要挑战。因此，迫切需要寻找新型的抗菌和抗癌剂。在此，我们报道了一系列新的 N-芳基-N'-2-噻唑基磺酰脲 ( 9-13 ) 和 N-芳基-N'-2-噻唑基-脲 ( 15-19 ) 衍生物的合成和生物学评价。制备的化合物（9-13和15-19）已通过1 H-NMR、13 C NMR、IR 和元素分析进行​​了充分表征。研究了对蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性并采用MTT法检测A549、HCT116、PC3、A431、HePG2、PACA2和BJ1细胞系的体外抗癌活性。化合物9和11能够抑制蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的微生物生长，抑菌圈宽度在31-27毫米之间，高于抗生素阳性对照（17毫米）。发现化合物9和11的 MIC 估计值取决于微生物种类，它们在 0.156 和 0.039 mg/ml 之间变化。体外抗癌活性表明化合物9 , 10和11与多柔比星（IC