1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-6-甲腈 | 16513-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-6-甲腈
• 英文名称: 3-Cyanobenzonorbornadien
• 英文别名: 6-Cyan-benzonorbornadien；1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-6-carbonitrile；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carbonitrile
• CAS: 16513-60-3
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: JYHOGTDMPYFPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-6-甲腈 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2,7-dicyano-benzobicyclo(2.2.1)heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Control of regioselectivity in the di-.pi.-methane rearrangements. Triplet-sensitized photoisomerization of benzonorbornadienes carrying cyano substituents in the aryl and vinyl segments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00514a017
• 作为产物：
  描述：

  4'-Brom-benzonorbornadien 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes

  摘要：

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1139/v67-197

文献信息

• US3959234A
  申请人：——

  公开号：US3959234A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US3991139A
  申请人：——

  公开号：US3991139A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4022954A
  申请人：——

  公开号：US4022954A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4028482A
  申请人：——

  公开号：US4028482A

  公开（公告）日：1977-06-07
• US4059561A
  申请人：——

  公开号：US4059561A

  公开（公告）日：1977-11-22