4'-Brom-benzonorbornadien | 4897-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4'-Brom-benzonorbornadien
• 英文别名: 6-Brom-benzonorbornadien；4-Bromotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 4897-74-9
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: GLKAABSAAQTMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  263.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Brom-benzonorbornadien 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Cyan-benzonorbornen
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes

  摘要：

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1139/v67-197
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以17%的产率得到4'-Brom-benzonorbornadien
  参考文献：
  名称：

  Gruhlke, Petra; Dolle, Andreas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 10, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011131544A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species to (III) reacting the halobenzyne of formula (III) so formed with (IV) wherein R1 and R2 are hydrogen or C1-C6alkyl; to (V), b) hydrogenating V in the presence of a metal catalyst to (VI), c) ozonising (VI) to (VII) d) converting (VII) in the presence of a phosphane and CCI4 or CHCI3 to (VIII) (VIII), and either e1 ) reacting VIII with NH3 in the presence of a catalyst to (IX) and f) reacting IX in the presence of a base with the compound of formula (X), to the compound of formula (I); or e2) reacting the compound of formula (VIII), in the presence of a solvent, a base, a copper catalyst and at least one ligand with (Xa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法包括a)将式(II)化合物与有机金属物种反应，其中X为氯或溴，得到式(III)；b)在金属催化剂存在下，对V进行氢化得到式(VI)；c)将(VI)臭氧化为(VII)；d)在膦和CCI4或CHCI3存在下将(VII)转化为(VIII)，其中R1和R2为氢或C1-C6烷基；e1)在催化剂存在下，将VIII与NH3反应得到(IX)，并在碱存在下将IX与式(X)化合物反应，得到式(I)化合物；或e2)在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体存在下，将式(VIII)与(Xa)反应，得到式(I)化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINES
  申请人：Tobler Hans

  公开号：US20090221856A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to a novel a process for the preparation of the compound of the general formula (I), wherein R 1 and R 2 are independently H or C 1-6 alkyl, which comprises treating with a reducing agent either a compound of the general formula (II), wherein R 1 and R 2 have the meanings given for the compound of the formula (I), R 3 is H or C 1-4 alkyl and Ph is phenyl, or a compound of the general formula (III), wherein R 1 , R 2 , R 3 and Ph have the meanings given for the compound of the formula (II), the reducing agent being effective to cleave the benzyl moiety Ph-CH(R 3 )— from the benzylamino moiety PhCH(R 3 )NH— in the compound of the formula (II) or in the compound of the formula (III) to leave an amino group and, in addition, in the case of the compound of the formula (III), to reduce both the 2,3-double bond and the double bond joining the R 1 R 2 C— moiety to the 9-position of the benzonorbornene ring to single bonds. It also relates to processes for the preparation of the compounds (II) and (III) and their precursors and to the compounds (II) and (III) themselves and certain of their precursors, which are novel compounds. The compounds (I) are useful for the preparation of various fungicidal heterocyclyl-carboxylic acid benzonorbornen-5-yl-amides.

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的新型方法，其中R1和R2独立地表示H或C1-6烷基，包括以下步骤：使用还原剂处理通式（II）化合物或通式（III）化合物，其中R1和R2具有通式（I）化合物中所给定的含义，R3为H或C1-4烷基，Ph为苯基，所述还原剂能够从通式（II）化合物或通式（III）化合物的苄基Ph-CH（R3）中切除苄基PhCH（R3）NH-，以留下氨基，并且在通式（III）化合物的情况下，还能够将2,3-双键和连接R1R2C-基团到苯并[2.2.1]环庚烯环的9位的双键还原为单键。本发明还涉及制备化合物（II）和（III）及其前体的方法，以及化合物（II）和（III）本身及其某些前体，这些是新型化合物。通式（I）化合物可用于制备各种杀真菌的杂环羧酸苯并[2.2.1]环庚烯-5-基酰胺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Dumeunier Raphael

  公开号：US20130035496A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a process for the preparation of the compound of formula (I), which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species in an inert atmosphere to a halobenzyne of formula (X), reacting the halobenzyne of formula X so formed with cyclopentadiene to (III), b) reacting III in the presence of an inert solvent with an oxidant to (IV), c) reacing IV in the presence of a Lewis acid and a hydride source to (V), d) reacting V in the presence of an oxidizing agent, a base and an inert solvent to (VI), e) converting VI in the presence of a phosphane and CCL 4 or CHCl 3 to (VII), and either f1) reacting VII with NH 3 in the presence of a catalyst to the compound of formula (VIII); and g) reacting VIII in the presence of a base with a compound of formula (IX), to the compound of formula (I); or f2) reacting the compound of formula (VII), in the presence of a solvent, a base, a copper catalyst and at least one ligand with the compound of formula (IXa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，该方法包括：a）在惰性气氛中，将式（II）化合物与有机金属物种反应，生成式（X）的卤代苯乙烯，然后将所形成的卤代苯乙烯式X与环戊二烯反应生成式（III）；b）在惰性溶剂的存在下，将III与氧化剂反应生成式（IV）；c）在路易斯酸和氢化物来源的存在下，将IV反应生成式（V）；d）在氧化剂、碱和惰性溶剂的存在下，将V反应生成式（VI）；e）在膦和CCL4或CHCl3的存在下将VI转化为式（VII）；并且f1）在催化剂的存在下，将VII与NH3反应生成式（VIII），然后在碱的存在下，将VIII与式（IX）化合物反应生成式（I）；或f2）在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体的存在下，将式（VII）与式（IXa）化合物反应生成式（I）。
• Process for the preparation of amines
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2316813A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to processes for the preparation of compounds of formula (II) and (III). wherein R1 and R2 are independently H or C1-6 alkyl, R3 is H or C1-4 alkyl and Ph is phenyl. It also relates to the compounds (II) and (III) themselves and certain of their precursors, which are novel compounds. Compounds of formula (II) and (III) are useful intermediates for the preparation of various fungicidal heterocyclyl-carboxylic acid benzonorbornen-5-yl-amides.

  本发明涉及式 (II) 和 (III) 化合物的制备工艺。 其中 R1 和 R2 独立地为 H 或 C1-6 烷基，R3 为 H 或 C1-4 烷基，Ph 为苯基。 它还涉及化合物 (II) 和 (III) 本身及其某些前体，它们都是新型化合物。式（II）和（III）化合物是制备各种杀菌杂环羧酸苯并降冰片烯-5-基酰胺的有用中间体。
• Process for preparation of halogen substituted arynes
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2316815A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to processes for the preparation of compounds of formula (VII) wherein X is chloro or bromo. Compounds of formula (VII) are useful intermediates for the preparation of various fungicidal heterocyclyl-carboxylic acid benzonorbornen-5-yl-amides.

  本发明涉及式（VII）化合物的制备工艺 其中 X 为氯或溴。 式（VII）化合物是制备各种杀菌杂环羧酸苯并降冰片烯-5-基酰胺的有用中间体。