diethyl [1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenyl-1-(trifluoromethyl)but-3-yn-1-yl]phosphonate | 1228472-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenyl-1-(trifluoromethyl)but-3-yn-1-yl]phosphonate
• CAS: 1228472-64-7
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃NO₅P
• 分子量: 483.424
• InChiKey: MAPMOJHPKGKPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenyl-1-(trifluoromethyl)but-3-yn-1-yl]phosphonate 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到diethyl (5-phenyl-2-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含乙炔的α-氨基羧酸盐和α-氨基膦酸盐的分子内环化：合成α-CF3-取代的脱氢脯氨酸及其P-类似物

  摘要：

  含 CF3 的 α-芳基炔丙基-α-氨基羧酸盐和 α-芳基炔丙基-α-氨基膦酸盐在用布朗斯台德或路易斯酸处理后，会发生涉及游离 NH2 基团和三键的环化反应，生成相应的脱氢脯氨酸及其磷类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0107-0
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 diethyl 1-(benzyloxycarbonylamino)-1-trifluoromethylbut-3-yne-1-ylphosphonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二正丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到diethyl [1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-phenyl-1-(trifluoromethyl)but-3-yn-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CF3-containing α-alkynyl-α-aminophosphonates by Sonogashira cross-coupling reaction

  摘要：

  An efficient route to new alpha-CF3-alpha-aminophosphonic acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the alpha-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding alpha-propargyl (ethynyl) alpha-aminophosphonates with aryl iodides to afford the aminophosphonic acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.028

文献信息

• Synthesis of CF3-Containing 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-Phosphonates via Regioselective Ruthenium-Catalyzed Co-cyclotrimerization of 1,7-Aza­diynes
  作者：Sergey Osipov、Maria Zotova、Daria Vorobyeva、Pierre Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1055/s-0033-1339173

  日期：——

  An efficient access to novel trifluoromethyl-substituted phosphonate analogues of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (TIC) derivatives based on regioselective ruthenium-catalyzed co-cyclotrimerization of functionalized 1,7-diynes with various alkynes has been developed using RuClCp*cod and preferably Grubbs second-generation catalysts.