(3-(4-tert-butylphenyl)isoxazol-5-yl)methanol | 1267672-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(4-tert-butylphenyl)isoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [3-(4-Tert-butylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 1267672-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD19094002
• 分子量: 231.294
• InChiKey: SOBPUQAKVRTARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-tert-butylphenyl)isoxazol-5-yl)methanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  钼介导合成 5-单和 4,5-二取代 1H-吡咯-2,3-二酮的异恶唑策略

  摘要：

  通过异恶唑-5-甲醛介导的 Mo(CO) 6在湿 MeCN 中的形式异构化合成 5-芳基和 4-芳基/杂芳基/环丙基/炔基-5-芳基-1 H-吡咯-2,3-二酮已经被开发出来。得到的 1 H-吡咯-2,3-二酮是取代的 1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉的良好前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00386
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-(4-tert-butylphenyl)isoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of (3-Phenylisoxazol-5-yl)methanol Derivatives Under Ultrasound

  摘要：

  本研究开发了一种超声波辅助、一锅合成、高效、简便的（3-苯基异恶唑-5-基）甲醇衍生物的方法。合成出的(3-苯基异恶唑-5-基)甲醇衍生物具有适度到极佳的产率，并具有生物和医药特性。这些合成方法具有产率高、操作过程简便、反应时间短等优点。

  DOI：

  10.2174/157017811795371467

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Ultrasonic-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via various terminal acetylenes and azide and their quorum sensing inhibition
  作者：Da-wei Zhang、Yu-min Zhang、Jing Li、Tian-qi Zhao、Qiang Gu、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.12.011

  日期：2017.5

  An efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives was studied. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing isoxazole and thymidine structures were synthesized in 84-96% yields starting from various terminal isoxazole ether alkynes and β-thymidine azide derivatives via a 1,3-dispolar cycloaddition using copper acetate, sodium ascorbate as the catalyst under ultrasonic assisted

  研究了1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物的有效合成。由各种末端异恶唑醚炔烃和β-胸苷叠氮化物衍生物经1,3非极性环加成，使用乙酸铜合成了含异恶唑和胸苷结构的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率为84-96％。超声辅助条件下抗坏血酸钠作为催化剂。所有目标化合物均通过HRMS，FT-IR，1H NMR和13C NMR光谱表征。此外，基于化合物紫罗兰色杆菌（C. Violaceum CV026）抑制紫罗兰素产生，用化合物C10-HSL作为阳性对照，评估了合成化合物的群体感应抑制活性。化合物8a，8c和8f对紫精的产生具有相当大的抑制活性，
• Efficient synthesis of bis-isoxazole ethers via 1,3-dipolar cycloaddition catalysed by Zn/Zn2+ and their antifungal activities
  作者：Da-Wei Zhang、Feng Lin、Bo-Chao Li、Hong-Wei Liu、Tian-Qi Zhao、Yu-Min Zhang、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0161

  日期：2015.1.1

  isoxazoles. A series of novel bis-isoxazole ether compounds VI, VII and VIII were synthesised starting from different substituted aldehydes (I) via a 1,3-dispolar cycloaddition using Zn/Zn2+ as a catalyst; these were characterised by FT-IR, HRMS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. In addition, the antimicrobial properties of the synthesised products were investigated. The synthesised compounds exhibited

  开发了一种合成异恶唑的有效方法。使用Zn / Zn 2+作为催化剂，通过不同的取代醛（I）经1，3-非极性环加成反应，合成了一系列新型的双异恶唑醚化合物VI，VII和VIII。这些通过FT-IR，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱表征。此外，还研究了合成产物的抗菌性能。与标准药物氟康唑和伊曲康唑相比，合成的化合物显示出显着的抗真菌活性。发现白色念珠菌 对带有吡啶基的2-取代的苯基双-异恶唑醚敏感。
• Efficient solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes on SiO2 solid support under microwave irradiation
  作者：Da-Wei Zhang、Yu-Min Zhang、Yi-Liang Zhang、Tian-Qi Zhao、Hong-Wei Liu、Yuan-Ming Gan、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0036

  日期：2015.1.1

  bis(indolyl)methanes was developed. Bis(indolyl)methanes were synthesized starting from various aromatic aldehydes with indole under microwave irradiation and solvent-free conditions (85–98 %). Solid support SiO2 was found to possess favorable catalytic and dispersancy parameters for the condensation reaction. Moreover, novel bis(indolyl)methanes containing an isoxazole ring were synthesized via this method in excellent

  开发了有效的双（吲哚基）甲烷的合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（85–98％），由各种芳香醛与吲哚开始合成双（吲哚基）甲烷。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散参数。此外，使用3-取代的异恶唑-5-甲醛和吲哚，通过该方法以极高的收率（> 94％）合成了含有异恶唑环的新型双（吲哚基）甲烷。
• Synthesis of 1,1’-Ferrocene Diformates Bearing Isoxazole Moiety and Preliminarily Cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 Cell Lines
  作者：Jianping Yong、Mingxue Yang、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.2174/1570180815666180306124920

  日期：2018.9.25

  Background: Ferrocene is a potential pharmacophore for drug design and drug discovery. Methods: Based on our previous good achievements (Med. Chem. commun., 2014,7,968-972), nineteen novel structures of 1,1’-ferrocene diformates bearing isoxazole moiety (3a-3s) were firstly synthesized in the current work and characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS. Then, their cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines was evaluated using the MTT method. Results: The results showed that most compounds exhibited higher potent cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines. Conclusion: Especially, 3b, 3h, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p and 3s simultaneously exhibited stronger inhibitory activity towards A549, HCT116 and MCF-7 cell lines than that of the reference drug cisplatin, which can be regarded as very promising metal-based lead compounds for anticancer agents.

  背景：二茂铁是药物设计和药物发现的潜在药源。 方法：基于我们之前取得的良好成果（Med. Chem. Commun., 2014,7,968-972），本研究首先合成了 19 种新型结构的 1,1'-二茂铁异噁唑二甲酸酯（3a-3s），并通过 1H NMR、13C NMR、ESI-MS 对其进行了表征。结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株具有较强的细胞毒性：结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性。 结论：3b、3h 和 3h 对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性：特别是 3b、3h、3k、3l、3m、3n、3o、3p 和 3s 同时对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株表现出比参考药物顺铂更强的抑制活性，可视为非常有前途的抗癌金属基先导化合物。