N-(4-bromophenyl)iminobenzamide | 108574-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)iminobenzamide
• 英文别名: (E)-((4-bromophenyl)diazenyl)(phenyl)methanone
• CAS: 108574-21-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: DDQXNFQGOLRMDY-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72.5 °C
• 沸点：
  384.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)iminobenzamide 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-methyl 2-((4-bromophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-芳酰氧基醛的不对称 NHC 催化氧化还原 α-胺化

  摘要：

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol402955f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)iminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  α-芳酰氧基醛的不对称 NHC 催化氧化还原 α-胺化

  摘要：

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol402955f

文献信息

• A Deoxygenative [4+1] Annulation Involving<i>N</i>-Acyldiazenes for an Efficient Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Rong Zhou、Ling Han、Honghui Zhang、Rongfang Liu、Ruifeng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700935

  日期：2017.11.23

  + 1] annulation of N-acyldiazenes with α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones is reported. The annulation reactions proceed smoothly under mild conditions to deliver a broad range of 2,2,5-trisubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives in moderate to excellent yields from readily available starting materials. It represents the first realization of the [4+1] annulation mode

  前所未有的，高效的三（二甲基氨基）膦[P（NMe 2）3 ]介导的N-酰基二氮烯与α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酸酯和α-二酮）的脱氧[4 +1]环化反应报告。在温和的条件下，环化反应可顺利进行，从容易获得的起始原料中以中等至极好的收率提供各种2,2,5-三取代的1,3,4-恶二唑衍生物。它代表了[4 + 1]环化模式的第一个实现，该模式涉及N-酰基二氮烯以构建五元杂环。
• Formation and reaction of N-substituted peroxycarboximidic acids from α-azobenzyl hydroperoxides by pyridine-catalyzed reaction
  作者：Takahiro Tezuka、Takashi Otsuka、Pi-Chao Wang、Mie Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84866-2

  日期：1986.1

  α-Azobenzyl hydroperoxides () isomerize to N-(4-bromoanilino)-peroxycarboximidic acids (), which are transformed into benzoic acids (), by the pyridine-catalyzed reaction.

  α-偶氮苄基氢过氧化物（）异构化为N-（4-溴苯胺基）-过氧羧酰亚胺酸（），通过吡啶催化的反应将其转化为苯甲酸（）。
• TEZUKA, T.;IWAKI, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 30, 3109-3112
  作者：TEZUKA, T.、IWAKI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric NHC-Catalyzed Redox α-Amination of α-Aroyloxyaldehydes
  作者：James E. Taylor、David S. B. Daniels、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol402955f

  日期：2013.12.6

  (NHC)-catalyzed redox reaction of α-aroyloxyaldehydes with N-aryl-N-aroyldiazenes to form α-hydrazino esters with high enantioselectivity (up to 99% ee) is reported. The hydrazide products are readily converted into enantioenriched N-aryl amino esters through samarium(II) iodide mediated N–N bond cleavage.

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。