17β-acetoxy-5α-androstan-3α-ol | 2324-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-5α-androstan-3α-ol
• 英文别名: [(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2324-11-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: HPSZQGQRLMRJLO-YRQPXTNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  426.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-androstan-3α-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  性激素XII。ÜberAmine der Androsteronreihe

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19360190116
• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到17β-acetoxy-5α-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原C-2取代的类固醇C-3酮

  摘要：

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90020-6

文献信息

• Derivatives of 3.17-diols of the cyclopentano polyhydrophenanthrene series and method for producing the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02344965A1

  公开（公告）日：1944-03-28
• Polynuclear cyclic oxyketones and derivatives thereof and process of making same
  申请人：SOC OF CHEMICAL IND

  公开号：US02143453A1

  公开（公告）日：1939-01-10
• DE2330582
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH223201
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE758807
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——