16α-hydroxy-3,3-(ethylendioxy)androstan-17-one | 141664-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-hydroxy-3,3-(ethylendioxy)androstan-17-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-Hydroxy-10,13-dimethyltetradecahydrospiro[cyclopenta[A]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17(2H)-one；(5'S,8'R,9'S,10'S,13'S,14'S,16'R)-16'-hydroxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• CAS: 141664-04-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: RDKXWXXLOVAOJV-LBYDICTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 16α-hydroxy-3,3-(ethylendioxy)androstan-17-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93.5%的产率得到16α-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-3,3-(ethylenedioxy)androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体的高亲和力氟取代配体的合成。通过正电子发射断层扫描显像前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激

  DOI：

  10.1021/jm00089a024
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-16-androsten-17-yl diethyl phosphate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到16α-hydroxy-3,3-(ethylendioxy)androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体的高亲和力氟取代配体的合成。通过正电子发射断层扫描显像前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激

  DOI：

  10.1021/jm00089a024