1-triisopropylsilylethynyl-8-(trimethylsilylethynyl)anthracene | 1071937-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-triisopropylsilylethynyl-8-(trimethylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[8-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]anthracen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1071937-21-7
• 化学式: C₃₀H₃₈Si₂
• 分子量: 454.803
• InChiKey: NVDVTRUTZMSPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triisopropylsilylethynyl-8-(trimethylsilylethynyl)anthracene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多蒽骨架的双（三齿）2,6-双（1H-吡唑-1-基）吡啶配体的光异构化

  摘要：

  描述了一种新颖的分子设计，其中通过2,6-双（1 H-吡唑-1-基）吡啶制成的两个外围部分通过多1,8-二乙炔基蒽类部分相连。报道了分别包含蒽醌，蒽和10-甲氧基蒽单元的三个同构类似物1a，1b和1c的优化合成。外围蒽环的所得空间面-面结构，可以触发的分子内[4 + 4]光环加成，得到异构体P1 b和P1Ç，其可以是热裂解回到原来的蒽衍生物1b中和1c中， 分别。X射线单晶衍射研究证实了化合物1 a – 1 c及其相应的异构体P1 b和P1 c的预期分子结构。研究和讨论了所有合成化合物的光谱，光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201700825
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-8-氯蒽-9,10-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴乙烷 、 硫酸 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.15h， 生成 1-triisopropylsilylethynyl-8-(trimethylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  具有多蒽骨架的双（三齿）2,6-双（1H-吡唑-1-基）吡啶配体的光异构化

  摘要：

  描述了一种新颖的分子设计，其中通过2,6-双（1 H-吡唑-1-基）吡啶制成的两个外围部分通过多1,8-二乙炔基蒽类部分相连。报道了分别包含蒽醌，蒽和10-甲氧基蒽单元的三个同构类似物1a，1b和1c的优化合成。外围蒽环的所得空间面-面结构，可以触发的分子内[4 + 4]光环加成，得到异构体P1 b和P1Ç，其可以是热裂解回到原来的蒽衍生物1b中和1c中， 分别。X射线单晶衍射研究证实了化合物1 a – 1 c及其相应的异构体P1 b和P1 c的预期分子结构。研究和讨论了所有合成化合物的光谱，光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201700825

文献信息

• An Easy and Multigram Scale Synthesis of Anthracene-1,8-ditriflate
  作者：Junji Sakamoto、A. Schlüter、Patrick Kissel、Fabian Weibel、Lukas Federer

  DOI：10.1055/s-2008-1078499

  日期：——

  1,8-Ditriflated anthracene was prepared by an easy and straightforward approach that enables its reproducible synthesis on a 10 gram scale. Its symmetric/unsymmetric diethynylations by using the Sonogashira cross-coupling reactions were also demonstrated.

  1,8-Ditriflated anthracene 的制备方法简单直接，可在 10 克的规模上重复合成。此外，还展示了利用 Sonogashira 交叉偶联反应进行对称/不对称二炔化的方法。
• Rational Monomer Design towards 2D Polymers: Synthesis of a Macrocycle with Three 1,8-Anthrylene Units
  作者：Patrick Kissel、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1002/chem.200900781

  日期：2009.9.14

  An iterative synthesis of a macrocycle with three 1,8‐anthrylene units (see picture, R=C6H13) was achieved by using Pd‐catalyzed cross‐coupling protocols, in which a copper‐free Sonogashira reaction was the key to the final cyclization. Photochemical model reactions suggest that the macrocycle has the potential to undergo photo‐induced [4+4] cycloaddition without undesired side reactions, which is

  通过使用Pd催化的交叉偶联方案，可以实现具有三个1,8-蒽单元的大环的迭代合成（参见图片，R = C 6 H 13），其中无铜的Sonogashira反应是反应的关键。最终环化。光化学模型反应表明，大环化合物有可能发生光诱导的[4 + 4]环加成而没有不希望的副反应，这与创建2D聚合物的最终目标有关。