benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate | 1607007-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1607007-40-8
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₄
• 分子量: 522.644
• InChiKey: CPSHZBYANKJMMC-DYIKCSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(1S,2R)-2-[(1S)-1-[(1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethanol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl (1S,2R)-2-[(1S)-1-[(1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-2-carbonyl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525