(+)-(3S,4R)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-propargyl-4-(E)-styryl-2-azetidinone | 164354-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-propargyl-4-(E)-styryl-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(3S,4R)-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1-prop-2-ynylazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 164354-37-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: ZFICULYNASWWSJ-FPKJPIMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-propargyl-4-(E)-styryl-2-azetidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S)-1-(benzyl)-2-(Z-p-toluenesulfonylmethylene)-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氧代-4-苯基-3-恶唑烷乙酸 、 [(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-prop-2-ynyl-amine 在 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.86 g的产率得到(+)-(3S,4R)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-propargyl-4-(E)-styryl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994