1-(α-bromobenzyl)-2-(Z-p-toluenesulfonylmethylene)-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam | 244248-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(α-bromobenzyl)-2-(Z-p-toluenesulfonylmethylene)-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam
• 英文别名: (4S)-3-[(3Z,4S,5R,6S)-4-[bromo(phenyl)methyl]-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 244248-97-3
• 化学式: C₃₀H₂₇BrN₂O₅S
• 分子量: 607.525
• InChiKey: SSAWRODHRIDNEA-VAHYPFIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-bromobenzyl)-2-(Z-p-toluenesulfonylmethylene)-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到(1R,5R,6S)-1-(benzyl)-2-(Z-p-toluenesulfonylmethylene)-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氧代-4-苯基-3-恶唑烷乙酸 在 偶氮二异丁腈 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(α-bromobenzyl)-2-(Z-p-toluenesulfonylmethylene)-6-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbapenam
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fused Bicyclic β-Lactams through Radical Cyclization of Enyne-2-azetidinones¹
  作者：Benito Alcaide、Ignacio M. Rodríguez-Campos、Julián Rodríguez-López、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo9823994

  日期：1999.7.1

  A convenient, stereoselective entry to racemic and enantiomerically pure fused bicyclic beta-lactams has been developed that involves the radical-mediated cycloisomerization of easily available monocyclic enyne-beta-lactams as the key synthetic step. These compounds are obtained provided that an activated double bond is present as a radical acceptor. In the absence of this condition, new forms of reactivity

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。