3-methoxy-17-oxa-D-homo-1,3,5(10)-estratrien-16-one | 61949-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-methoxy-17-oxa-D-homo-1,3,5(10)-estratrien-16-one
• 英文别名: 3-methoxy-17-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-16-one；3-Methoxy-17-oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on
• CAS: 61949-15-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: BPRHIOZZKZRGQY-VXIBKDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-oxa-D-homo-1,3,5(10)-estratrien-16-one 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-hydroxy-17-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-triene-16-on
  参考文献：
  名称：

  D-同内酯 Estra-1,3,5-三烯衍生物的合成、优化、计算机模拟和体外测试

  摘要：

   抽象的 目的：本文的目的是优化有效抗肿瘤化合物 3-benziloxy-17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (I) 的合成和进一步生物学测试和3-羟基17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (II)。方法：报道了从雌酮开始的化合物(I)和(II)的新的缩短合成。结果与讨论： 化合物 (I) 的合成步骤为 4 步，而非 6 步，而化合物 (II) 的合成步骤为 3 步，而非 7 步。这些类固醇在计算机分析中显示出良好的 ADMET 特性，并且基于配体的虚拟筛选表明，进一步的生物测试应针对作为化合物 (I) 靶点的糖皮质激素受体和作为化合物 (II) 靶点的 AKR1C3。观察到化合物(I)对PC3细胞具有中等的体外抗增殖活性。结论：更简单的合成路径和良好的计算机测试结果表明这两种化合物是额外的体外和体内测试的候选化合物。

  DOI：

  10.1134/s106816202403021x
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxy-17-oxa-D-homo-1,3,5(10)-estratrien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Back, Thomas G.; Brunner, Kurt; Codding, Penelope W., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 219 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel fragmentation-cyclization reaction of steroidal α-hydroxy oximes
  作者：Katarina Penov-Gaši、Dušan Miljković、Ljubica Medić-Mijačević、Evgenija Durendić、Julijana Petrović、Vjera Pejanović、Slobodanka Stanković、Dušan Lazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02166-2

  日期：1998.12

  By a novel “one pot” fragmentation-cyclization reaction 17β-hydroxy-17α-substituted-16-oximino derivatives in the androstane and estrane series were converted to a new type of D-homo derivative.

  通过新颖的“一锅”裂解-环化反应，雄甾烷和雌激素系列中的17β-羟基-17α-取代的16-肟基衍生物被转化为新型的D-homo衍生物。
• Some new ring-D seco steroids
  作者：D. Miljković、J. Petrović、P. Hadžić

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88434-8

  日期：1978.1

  The Beckmann fragmentation product, 3-methoxy-17-oxo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-16-nitrile (2) has been reduced by LAH giving the expected 3-methoxy-17-hydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10-trien-16-amine hydrochloride (3) and 3-methoxy-17-oxa-D-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-ol (4), by a presumed neighbouring group participation of 17-OH group in the intermediary formed 16-imino derivative (A). The

  贝克曼片段化产物3-甲氧基-17-氧代16,17-secoestra-1,3,5（10）-三烯-16-腈（2）已通过LAH还原，得到了预期的3-甲氧基-17-羟基-16,17-secoestra-1,3,5（10-trien-16-胺盐酸盐（3）和3-甲氧基-17-oxa-D-homoestra-1,3,5（10）-trien-16 -ol（4），通过在形成的中间体16-亚氨基衍生物（A）中推测17-OH基团的相邻基团参与，通过还原3-甲氧基-17-氧杂酸的另一种合成途径证明了4的结构-D-homoestra-1,3,5（10）-trien-16-one（7）与二异丁基氢化铝。
• Huffman et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 196, p. 367,371
  作者：Huffman et al.

  DOI：——

  日期：——