4,6-diformyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine | 644974-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-diformyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-4,6-dicarbaldehyde；2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pyrimidine-4,6-dicarbaldehyde
• CAS: 644974-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: ZAYJIZNEAIODGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carboxaldehyde methyl[6-(1-methylhydrazino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-4-yl]hydrazone 、 4,6-diformyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-phenylpyrimidine-4,6-dicarboxaldehyde mono{methyl{6-[1-methyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazino]-2-phenylpyrimidin-4-yl}hydrazone}
  参考文献：
  名称：

  在金属离子配位压力下，分子螺旋结构动态库向[2×2]网格状阵列的选择性生成的驱动演化

  摘要：

  结构动力学、自组装和螺旋折叠控制在高效的 Sc(OTf)3/微波催化的螺旋寡腙链的转化中结合在一起，通过组件的组装、解离和交换产生高度多样化的互变成分动态库. ScIII 促进的交换的转亚胺型机制及其区域选择性仅发生在螺旋链的末端，允许从不对称链开始时进行定向末端聚合/解聚过程。随后，在 ZnII 离子存在的情况下，通过从相互转换链的动态组中生成正确配体的组分重组，一个特定的库被用于定量表达 [2 x 2] 网格状金属超分子阵列。

  DOI：

  10.1021/ja0666452
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲脒盐酸盐(1:1) 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4,6-diformyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  非生物高分子链的自组装正受到强迫的螺旋自组织。

  摘要：

  基于嘧啶基团之间的连接，二肼基嘧啶（5和6）与嘧啶-二甲醛（7和8b）的缩聚反应可有效地接近螺旋聚合物链。由（hydr嘧啶）序列定义的螺旋密码子强制折叠成螺旋结构。所获得的聚合物已经通过质谱法表征，表明分子量高达约3。12000大 电子光谱显示特定的吸收和发射特征。这些螺旋聚合物的芯直径为约1。20Å，节距为3.5Å，对于9000 Da左右的分子量，其高度为约。42Å，旋转12圈。所获得的自组装的螺旋聚合物代表了在螺旋结构中侧向附着功能性残基的稳定构架。这样的实体可以具有一系列新的化学以及生物学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390286

文献信息

• Evolution of a Constitutional Dynamic Library Driven by Self-Organisation of a Helically Folded Molecular Strand
  作者：Luciana Lisa Lao、Jean-Louis Schmitt、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200903437

  日期：2010.4.26

  Conversion of macrocyclic imine entities into helical strands was achieved through three‐ and four‐component exchange reactions within constitutionally dynamic libraries. The generation of sequences of the intrinsic helicity codon, based on the hydrazone–pyrimidine fragment obtained by condensation of pyrimidine dialdehyde A with pyrimidine bis‐hydrazine B, shifted the equilibrium between all the possible

  大环亚胺实体向螺旋链的转化是通过结构动力学文库中的三组分和四组分交换反应实现的。基于嘧啶二醛A与嘧啶双肼B缩合得到的hydr-嘧啶片段，内在螺旋密码子序列的产生将所有可能的大环和链之间的平衡移向完整表达（> 98％）螺旋积[ A / B ]。此外，显示链折叠加速了文库成员之间的动态交换反应。最后，在四部分实验中（涉及A，B，E和C或D），即使大环实体（[ A / C ]，[ B / E ]； [ A / D ]，[ B / E ]）是动力学上优选的产物，随着时间的流逝，二醛A放弃了其最初的二胺伙伴C或D选择双肼B，这允许优先形成螺旋折叠链。目前的结果表明，自组织压力能够驱动动力系统朝着螺旋折叠的股线的选择性生成。
• Driven Evolution of a Constitutional Dynamic Library of Molecular Helices Toward the Selective Generation of [2 × 2] Gridlike Arrays under the Pressure of Metal Ion Coordination
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja0666452

  日期：2006.12.1

  regioselectivity, occurring only at the extremities of the helical strands, allow one to perform directional terminal polymerization/depolymerization processes when starting with dissymmetric strands. A particular library is subsequently brought to express quantitatively [2 x 2] gridlike metallosupramolecular arrays in the presence of ZnII ions by component recombination generating the correct ligand from the dynamic

  结构动力学、自组装和螺旋折叠控制在高效的 Sc(OTf)3/微波催化的螺旋寡腙链的转化中结合在一起，通过组件的组装、解离和交换产生高度多样化的互变成分动态库. ScIII 促进的交换的转亚胺型机制及其区域选择性仅发生在螺旋链的末端，允许从不对称链开始时进行定向末端聚合/解聚过程。随后，在 ZnII 离子存在的情况下，通过从相互转换链的动态组中生成正确配体的组分重组，一个特定的库被用于定量表达 [2 x 2] 网格状金属超分子阵列。
• Self-Assembly of Non-Biological Polymeric Strands Undergoing Enforced Helical Self-Organization
  作者：Jean-Louis Schmitt、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200390286

  日期：2003.10

  and 6) with a pyrimidine-dicarbaldehyde (7 and 8b) provides an efficent access to helical polymeric strands based on the formation of hydrazone connections between the pyrimidine groups. The folding into a helical structure is enforced by the helicity codon defined by the (hydrazonepyrimidine) sequence. The polymers obtained have been characterized by mass spectrometry, indicating molecular weights

  基于嘧啶基团之间的连接，二肼基嘧啶（5和6）与嘧啶-二甲醛（7和8b）的缩聚反应可有效地接近螺旋聚合物链。由（hydr嘧啶）序列定义的螺旋密码子强制折叠成螺旋结构。所获得的聚合物已经通过质谱法表征，表明分子量高达约3。12000大 电子光谱显示特定的吸收和发射特征。这些螺旋聚合物的芯直径为约1。20Å，节距为3.5Å，对于9000 Da左右的分子量，其高度为约。42Å，旋转12圈。所获得的自组装的螺旋聚合物代表了在螺旋结构中侧向附着功能性残基的稳定构架。这样的实体可以具有一系列新的化学以及生物学特性。