N-[(2R)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-1-oxo-1-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)propan-2-yl]-3-oxospiro[2,4-dihydroisoquinoline-1,4'-piperidine]-1'-carboxamide | 1384431-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-1-oxo-1-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)propan-2-yl]-3-oxospiro[2,4-dihydroisoquinoline-1,4'-piperidine]-1'-carboxamide
• CAS: 1384431-92-8
• 化学式: C₃₅H₄₃N₅O₃S
• 分子量: 613.824
• InChiKey: KJJVNRSQOXHHBE-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(2R)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-1-oxo-1-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)propan-2-yl]-3-oxospiro[2,4-dihydroisoquinoline-1,4'-piperidine]-1'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CGRP受体含有刚性螺环特权结构的强效拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  我们报告了降钙素基因相关肽（CGRP）的Ala-Phe-NH 2二肽酰胺C末端构象受约束的变体的刚性螺环系统的合成。包含这些部分的CGRP受体拮抗剂表现出强的亲和力，功能拮抗作用和出色的氧化稳定性。结构与活性之间的关系研究表明，氢键供体/受体功能的相对重要性以及芳环的优选取向。拮抗剂显示CGRP诱导的离体人颅内动脉扩张有效而完全逆转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.118