(6aR,7aR,8S,11R,11aR,11bS,11cS)-2-methoxy-6,6a,7a,8,11,11a,11b,11c,12,13-decahydro-7H-8,11-methanoindeno[1,2-a]phenanthren-7-one | 142011-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (6aR,7aR,8S,11R,11aR,11bS,11cS)-2-methoxy-6,6a,7a,8,11,11a,11b,11c,12,13-decahydro-7H-8,11-methanoindeno[1,2-a]phenanthren-7-one
• CAS: 142011-97-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: PVUMDDVJJWJMJG-XTLMZXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,7aR,8S,11R,11aR,11bS,11cS)-2-methoxy-6,6a,7a,8,11,11a,11b,11c,12,13-decahydro-7H-8,11-methanoindeno[1,2-a]phenanthren-7-one 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A concise stereocontrolled total synthesis of (+)-estrone

  摘要：

  (+)-雌酮(1)以(-)-二环戊二烯酮(2)为起始原料，采用Diels-Alder环加成-环再反应作为关键步骤，历经六步反应，以28%的整体产率(基于消耗的原料为38%)，在立体选择性和区域选择性条件下成功合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74175-x
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以81%的产率得到(6aR,7aR,8S,11R,11aR,11bS,11cS)-2-methoxy-6,6a,7a,8,11,11a,11b,11c,12,13-decahydro-7H-8,11-methanoindeno[1,2-a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  A concise stereocontrolled total synthesis of (+)-estrone

  摘要：

  (+)-雌酮(1)以(-)-二环戊二烯酮(2)为起始原料，采用Diels-Alder环加成-环再反应作为关键步骤，历经六步反应，以28%的整体产率(基于消耗的原料为38%)，在立体选择性和区域选择性条件下成功合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74175-x