1-(2-benzylphenyl)piperidine | 1189050-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzylphenyl)piperidine
• CAS: 1189050-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: MZHXNPAUTDLUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzylphenyl)piperidine 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 氧气 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到1-(2-Benzylphenyl)-5-(nitromethyl)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铂催化迈克尔加成和叔胺与Nitroolefins的环化通过α，β-SP的脱氢3 C-H键

  摘要：

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo100133z
• 作为产物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl)benzhydrol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-benzylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）对与氮相邻的sp 3 C-H键进行选择性官能化

  摘要：

  已经报道了PhI（OAc）2介导的与氮原子相邻的sp 3 C-H键的选择性功能化。当使用哌啶衍生物时，观察到与氮原子相邻的α和βsp 3 CH的直接二乙酰氧基化，得到各种顺式-2,3-二乙酰氧基哌啶。另一方面，在PhI（OAc）2存在下，四氢异喹啉衍生物可得到各种α-CH官能化产物。硝基烷，丙二酸二烷基酯和β-酮酯是该偶联反应的积极参与者。同时，也可以通过胺与丙二腈的氧化偶联获得α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/jo901583r

文献信息

• Platinum-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction in the absence of oxidant
  作者：Xing-Zhong Shu、Yan-Fang Yang、Xiao-Feng Xia、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c0ob00261e

  日期：——

  A third strategy for cross-dehydrogenative coupling reaction has been reported via platinum-catalyzed sp3 C–H and sp3 C–H coupling reaction in the absence of oxidant. Nitroalkanes as well as dialkyl malonate derivatives, β-keto esters and malononitrile are active participants in this coupling reaction. Both cyclic and acyclic non-activated simple ketones are good reactants in this reaction.

  据报道，第三个交叉脱氢偶联反应的策略是 铂-在没有氧化剂的情况下催化的sp 3 C–H和sp 3 C–H偶联反应。硝基烷以及丙二酸二烷基酯衍生物，β-酮 酯和 丙二腈是这种偶联反应的积极参与者。在该反应中，环状和非环状的未活化的简单酮都是良好的反应物。
• Selective Functionalization of sp³ C−H Bonds Adjacent to Nitrogen Using (Diacetoxyiodo)benzene (DIB)
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo901583r

  日期：2009.10.2

  various cis-2,3-diacetoxylated piperidines. On the other hand, tetrahydroisoquinoline derivatives gave various α-C−H functionalized products in the presence of PhI(OAc)2. Nitroalkanes, dialkyl malonates, and β-keto ester are active participants in this coupling reaction. Meanwhile, α-amino nitriles can also be obtained by oxidative coupling of amines with malononitrile.

  已经报道了PhI（OAc）2介导的与氮原子相邻的sp 3 C-H键的选择性功能化。当使用哌啶衍生物时，观察到与氮原子相邻的α和βsp 3 CH的直接二乙酰氧基化，得到各种顺式-2,3-二乙酰氧基哌啶。另一方面，在PhI（OAc）2存在下，四氢异喹啉衍生物可得到各种α-CH官能化产物。硝基烷，丙二酸二烷基酯和β-酮酯是该偶联反应的积极参与者。同时，也可以通过胺与丙二腈的氧化偶联获得α-氨基腈。
• Neue Phenylpiperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007067A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Substituierte, gegebenenfalls einfach ungesättigte 1-Benzyl-phenylpiperidine der Formel worin R, einen in 1-Stellung durch gegebenenfalls substituiertes Benzyl substituierten, gegebenenfalls einfach ungesättigten Piperidylrest bedeutet, Ph einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest darstellt und R einen gegebenenfalls substituierten Niederalkylrest bedeutet, und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze haben antithrombotische Eigenschaften. Sie können als Arzneimittel dienen und als Pharmazeutika verwendet werden.

  式中 R 代表在 1 位被任选取代的苄基取代的任选单不饱和 1-苄基苯基哌啶，Ph 代表任选取代的亚苯基基，R 代表任选取代的低级烷基。 其中 R 代表在 1 位上被任选取代的苄基任选单不饱和哌啶基，Ph 代表任选取代的亚苯基，R 代表任选取代的低级烷基。它们可以作为药物使用。
• 5-HYDROXYTRYPTAMINE 1B RECEPTOR-STIMULATING AGENT FOR USE AS A PROMOTER OF SATELLITE CELLS SELF-RENEWAL AND/OR DIFFERENTIATION
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：US20180200207A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to the field of muscle regeneration, and more particularly to the replenishment of the in vivo muscle stem cells pool. It more specifically relates to a 5-hydroxytryptamine B1 receptor-stimulating agent, and to a composition comprising said agent, for use as i) a promoter of satellite cells self-renewal and/or differentiation, and/or ii) an agent preventing and/or inhibiting the satellite cells pool exhaustion. The invention further encompasses therapeutic and screening methods.
• Platinum/Scandium-Cocatalyzed Cascade Cyclization and Ring-Opening Reaction of Tertiary Amines with Substituted Salicylaldehydes to Synthesize 3-(Aminoalkyl)coumarins
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo102219z

  日期：2011.1.7

  oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen followed by reactions with substituted salicylaldehydes is revealed. The in situ formed enamines reacted with various salicylaldehydes, which resulted in the development of a one-pot synthetic protocol involving aldol reaction, cyclization, and then ring-opening.

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。