4-溴-1,1'-联苯酚 | 149950-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-1,1'-联苯酚
• 英文名称: 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)phenol
• CAS: 149950-41-4
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: PRDBHLRGCFHALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,1'-联苯酚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [3-[4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有机化合物及包括其的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供的有机化合物有利于有机电致发光器件的实质性光效率及视角增强。本发明的有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极；有机物层，配置在上述第一电极与第二电极之间；以及覆盖层，上述有机物层或覆盖层包含由本发明的化学式1表示的有机化合物。

  公开号：

  CN116710432A
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-3-甲氧基联苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-溴-1,1'-联苯酚
  参考文献：
  名称：

  电子因素对邻类喹啉反应性中间体的光谱动力学性质的调节：时间分辨激光闪光和光致变色6-芳基和7-芳基二甲基苯酮的稳态光解研究

  摘要：

  多种的不同取代的6-和7- arylchromenes如所描绘离岗光敏反应Ç  O键裂解以产生有色ö -quinonoid中间体。对μs–ms（激光闪光）和实时动力学数据的综合分析表明，当C2-芳基和C6- / C7-芳基环分别包含给电子基团和电子接受基团时，邻醌类中间体的衰减更快。类似地，在相反的情况下，衰变缓慢发生，而当两个取代基都是给电子体时，观察到中等的衰变速率。

  DOI：

  10.1002/chem.200801925

文献信息

• Aerobic Oxidative Heck/Dehydrogenation Reactions of Cyclohexenones: Efficient Access to<i>meta</i>-Substituted Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201209457

  日期：2013.3.25

  catalyst, employing a 6,6′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine ligand, promotes both the aerobic oxidative Heck coupling and dehydrogenation reactions of cyclohexenones. These reactions may be combined in a one‐pot sequence to enable the straightforward synthesis of meta‐substituted phenols (see scheme).

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。
• Overriding Ortho–Para Selectivity via a Traceless Directing Group Relay Strategy: The Meta-Selective Arylation of Phenols
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja500457s

  日期：2014.3.19

  based on a traceless directing group relay strategy. In this process carbon dioxide is used as a transient directing group which facilitates a palladium catalyzed arylation meta to the phenol hydroxyl group with iodoarenes. This transformation proceeds with complete meta-selectivity and is compatible with a variety of functional groups both in the phenol and in the iodoarene coupling partner.

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。
• Salicylic acids as readily available starting materials for the synthesis of meta-substituted biaryls
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4cc09674f

  日期：——

  Salicylic acids are shown to be readily available and versatile starting materials that easily undergo a tandem arylation–protodecarboxylation process under Pd-catalysis. The corresponding meta-arylphenols can subsequently be easily transformed into a variety of meta-functionalized biaryls, highlighting the versatility of this approach to access this structural motif.

  水杨酸被证明是易得且多功能的起始物质，可以在钯催化下轻松地经历串联芳基化-质子脱羧过程。随后，相应的间位芳基酚可以轻松转化为各种间位功能化的联芳烃，突显了这种方法进入这种结构基元的多功能性。
• A Domino Oxidation/Arylation/Protodecarboxylation Reaction of Salicylaldehydes: Expanded Access to<i>meta</i>-Arylphenols
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Solomon Olatokunbo Araromi、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/asia.201500506

  日期：2016.2

  A method that allows salicylaldehydes to be efficiently transformed into meta-arylated phenol derivatives through a cascade oxidation/arylation/protodecarboxylation sequence is presented. We demonstrate that the aldehyde functional group can be used as a convenient removable directing group to control site selectivity in C-H activation. Aldehydes are easily introduced into the starting materials and

  提出了一种通过级联氧化/芳基化/原脱羧序列将水杨醛有效转化为间芳基化苯酚衍生物的方法。我们证明醛官能团可以用作方便的可去除的导向基团来控制 CH 活化的位点选择性。醛很容易引入起始材料中，并且在 CH 官能化事件后该基团很容易裂解。
• Novel estrone mimetics with high 17β-HSD1 inhibitory activity
  作者：Alexander Oster、Tobias Klein、Ruth Werth、Patricia Kruchten、Emmanuel Bey、Matthias Negri、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Martin Frotscher、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.065

  日期：2010.5

  17 beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17 beta-HSD1) catalyzes the reduction of estrone into estradiol, which is the most potent estrogen in humans. Lowering intracellular estradiol concentration by inhibition of this enzyme is a promising new option for the treatment of estrogen-dependent diseases like breast cancer and endometriosis. Combination of ligand- and structure-based design resulted in heterocyclic substituted biphenylols and their aza-analogs as new 17 beta-HSD1 inhibitors. The design was based on mimicking estrone, especially focusing on the imitation of the D-ring keto group with (substituted) heterocycles. Molecular docking provided insights into plausible protein-ligand interactions for this class of compounds. The most promising compound 12 showed an inhibitory activity in the high nanomolar range and very low affinity for the estrogen receptors alpha and beta. Thus, compound 12 is a novel tool for the elucidation of the pharmacological relevance of 17 beta-HSD1 and might be a lead for the treatment of estrogen-dependent diseases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.