2-Acetylamino-2-(2,3,5-trifluoro-benzyl)-malonic acid | 324027-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-Acetylamino-2-(2,3,5-trifluoro-benzyl)-malonic acid
• CAS: 324027-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 305.21
• InChiKey: DHMMXKRKONFTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-2-(2,3,5-trifluoro-benzyl)-malonic acid 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus genus acylase 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 L-2,3,5-trifluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the Role of Phenylalanine in the Thrombin Receptor Tethered-Ligand Peptide by Substitution with a Series of Trifluorophenylalanines

  摘要：

  凝血酶受体束缚配体 SFLLRNP（由表达 Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-Asn-Pro 的单字母氨基酸代码组成的缩写）由受体激活所必需的 Phe-2 残基组成。为了探索该 Phe-2-苯基的分子特征，将一系列三氟苯丙氨酸 [(F3)Phe] 掺入该 S/Phe/LLRNP 中，以评估其诱导人血小板聚集的能力。 L构型的完整(F3)Phe组，即(2,3,4-F3)Phe、(2,3,5-F3)Phe、(2,3,6-F3)Phe、( 2,4,5-F3)Phe、(2,4,6-F3)Phe 和 (3,4,5-F3)Phe 由三氟苄基溴和乙酰胺丙二酸二乙酯制备。 S/(2,3,4-F3)Phe/LLRNP 与 S/Phe/LLRNP 等效，而含有 (2,4,5-F3)Phe 的类似物几乎是其两倍。 (2,4,6-F3)Phe 类似物表现出大约 S/Phe/LLRNP 一半的活性。 (3,4,5-F3)Phe-、(2,3,5-F3)Phe-和(2,3,6-F3)Phe-类似物非常弱。对这些测定结果的分析表明，SFLLRNP 的 Phe-2-苯基与受体芳香基团以边对面的 CH/π 相互作用，利用 Phe-2-苯基边缘以及 2-3 位的苯氢。或5-6。 MOPAC 的计算机辅助半经验分子轨道计算表明，氟原子降低了其邻氢、间氢和对氢的电子密度，从而按顺序更强烈地增加了它们的酸性。所有这些表明H → F 替换增强了边对面的CH/π 相互作用，从而增强了生物活性。发现 Phe-苯基上的 H → F 取代可以进行有效的结构检查；即识别CH/π相互作用中的氢，并加强CH/π相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2531
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氟溴苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Acetylamino-2-(2,3,5-trifluoro-benzyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the Role of Phenylalanine in the Thrombin Receptor Tethered-Ligand Peptide by Substitution with a Series of Trifluorophenylalanines

  摘要：

  凝血酶受体束缚配体 SFLLRNP（由表达 Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-Asn-Pro 的单字母氨基酸代码组成的缩写）由受体激活所必需的 Phe-2 残基组成。为了探索该 Phe-2-苯基的分子特征，将一系列三氟苯丙氨酸 [(F3)Phe] 掺入该 S/Phe/LLRNP 中，以评估其诱导人血小板聚集的能力。 L构型的完整(F3)Phe组，即(2,3,4-F3)Phe、(2,3,5-F3)Phe、(2,3,6-F3)Phe、( 2,4,5-F3)Phe、(2,4,6-F3)Phe 和 (3,4,5-F3)Phe 由三氟苄基溴和乙酰胺丙二酸二乙酯制备。 S/(2,3,4-F3)Phe/LLRNP 与 S/Phe/LLRNP 等效，而含有 (2,4,5-F3)Phe 的类似物几乎是其两倍。 (2,4,6-F3)Phe 类似物表现出大约 S/Phe/LLRNP 一半的活性。 (3,4,5-F3)Phe-、(2,3,5-F3)Phe-和(2,3,6-F3)Phe-类似物非常弱。对这些测定结果的分析表明，SFLLRNP 的 Phe-2-苯基与受体芳香基团以边对面的 CH/π 相互作用，利用 Phe-2-苯基边缘以及 2-3 位的苯氢。或5-6。 MOPAC 的计算机辅助半经验分子轨道计算表明，氟原子降低了其邻氢、间氢和对氢的电子密度，从而按顺序更强烈地增加了它们的酸性。所有这些表明H → F 替换增强了边对面的CH/π 相互作用，从而增强了生物活性。发现 Phe-苯基上的 H → F 取代可以进行有效的结构检查；即识别CH/π相互作用中的氢，并加强CH/π相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2531