ethyl (3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl) carbonate | 1181394-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl) carbonate
• CAS: 1181394-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: OMVPAORCKURXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl) carbonate 在 C₄₆H₄₅IrNO₂P 、 氨 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamyl alcohol 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r

文献信息

• Asymmetric synthesis of axially chiral anilides by Pd-catalyzed allylic substitutions with P/olefin ligands
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob01087f

  日期：——

  synthesis of axially chiral anilides is therefore of great interest in synthetic and pharmaceutical chemistry. In this paper, a palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of ortho-substituted anilides using phosphorus amidite–olefin ligands was successfully achieved to afford a variety of axially chiral anilides in high yields with up to 84% ee. The absolute configurations of chiral anilides were

  作为一类有吸引力的非联芳基阻转异构化合物，C–N轴向手性苯胺受到了相当大的关注，并且已经成功开发了几种合成方法。钯催化的不对称烯丙基胺化被证明是一种有效的手性苯胺合成方法，尽管在先前的工作中仅实现了中等的对映选择性和相对窄的底物范围。因此，在合成和药物化学中，寻找用于合成轴向手性酸酐的高效方法是非常重要的。本文用钯催化邻位的不对称烯丙基取代使用磷酰胺-烯烃配体成功地实现了取代基的苯胺，以高收率提供了高达84％ee的多种轴向手性苯胺。还从X射线和CD光谱确定了手性酸酐的绝对构型。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of 3-Substituted Indoles Using Chiral P/Olefin Ligands
  作者：Yilin Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol3032736

  日期：2013.2.15

  A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles using P/olefin ligands was successfully achieved to afford a variety of indolenines containing a quaternary carbon stereocenter in high yields with up to 87% ee. Significantly, this reaction provides a concise access to a stereoisomer of the natural product Angelicastigmin.