(2-allylphenyl)boronic acid | 372193-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-allylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-allylbenzeneboronic acid；2-allylphenylboronic acid；allylphenylboronic acid；(2-prop-2-enylphenyl)boronic acid
• CAS: 372193-58-3
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: ZYBXVSBFAUEHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allylphenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-(3-(dicyclohexylboraneyl)propyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铱-路易斯酸双功能催化剂对苯甲酰胺和吡啶的间位选择性 CH 硼酰化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03138
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-溴苯 在 magnesium 、 1,2-dibromoethane 、 trimethylchlorosilane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-allylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  从 2-烯丙基苯基（二烯丙基）硼烷合成 6,7-苯并-3-硼双环 [3.3.1] 壬烷及其 3-氮杂类似物。C=C 键的分子内芳基硼化

  摘要：

  基于2-烯丙基苯基（二烯丙基）分子内环化，开发了一种合成6,7-苯并-3-硼双环[3.3.1]壬烷和6,7-苯并-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法)硼烷。首次在1,5-二烯丙基-2,3-苯并-1-硼环己烷中进行双键的分子内芳基硼化反应。6,7-苯并-3-甲氧基-3-硼双环[3.3.1]壬烷的常规氧化（H2O2-OH-）得到顺式-1,3-二（羟甲基）萘满。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0305-5

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Terminal and Internal Alkenes with 2-Pyridones
  作者：Jacob C. Timmerman、Sébastien Laulhé、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00450

  日期：2017.3.17

  [P1 = P(t-Bu)2o-biphenyl; 2] catalyzes the intramolecular hydroamination of 6-alkenyl-2-pyridones to form 1,6-carboannulated 2-pyridones in high yield. The hydroamination of 6-(γ-alkenyl)-2-pyridones was effective for monosubstituted and 1,1- and 1,2-disubstituted aliphatic alkenes, and the method was likewise effective for the hydroamination of 6-(δ-alkenyl)-2-pyridones. Spectroscopic analysis of mixtures

  所述阳离子金膦络合物[（P1）的Au（NCMe）] +的SbF 6 - [ P1 = P（吨-Bu）2 ö -联苯; 图2 ]以高收率催化6-链烯基-2-吡啶酮的分子内加氢胺化以形成1，6-碳环化的2-吡啶酮。6-（γ-烯基）-2-吡啶酮的氢化胺化对单取代的，1,1-和1,2-二取代的脂族烯烃有效，该方法对6-（δ-烯基）-的氢化胺化同样有效。 2-吡啶酮。6-（3-丁烯基）-2-吡啶酮，（P1）AuCl和AgSbF 6混合物的光谱分析确定了N结合的2-羟基吡啶配合物[（P1）的Au（NC 6 H ^ 3 -2-OH-6-CH 2 CH 2 CH = CH 2）] +的SbF 6 -作为催化剂静止状态。
• Bromo-Boronolactonization of Olefins¹
  作者：J. R. Falck、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman、Dale Srinivas

  DOI：10.1021/jo015838z

  日期：2001.10.1

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.
• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Synthesis of 6,7-benzo-3-borabicyclo[3.3.1]nonane and its 3-aza analog from 2-allylphenyl(diallyl)borane. Intramolecular arylboration of the C=C bond
  作者：N. Yu. Kuznetsov、Z. A. Starikova、B. B. Averkiev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-005-0305-5

  日期：2005.3

  A method was developed for the synthesis of 6,7-benzo-3-borabicyclo[3.3.1]nonane and 6,7-benzo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives based on intramolecular cyclization of 2-allylphenyl(diallyl)borane. Intramolecular arylboration of the double bond in 1,5-diallyl-2,3-benzo-1-boracyclohexane was carried out for the first time. Conventional oxidation (H2O2-OH−) of 6,7-benzo-3-methoxy-3-borabicyclo[3

  基于2-烯丙基苯基（二烯丙基）分子内环化，开发了一种合成6,7-苯并-3-硼双环[3.3.1]壬烷和6,7-苯并-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法)硼烷。首次在1,5-二烯丙基-2,3-苯并-1-硼环己烷中进行双键的分子内芳基硼化反应。6,7-苯并-3-甲氧基-3-硼双环[3.3.1]壬烷的常规氧化（H2O2-OH-）得到顺式-1,3-二（羟甲基）萘满。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。