2-<(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl>propionitrile | 82215-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-<(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl>propionitrile
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 82215-75-6；89881-94-7；89881-95-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: LLUKXZPOKGASID-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl>propionitrile 反应 0.5h， 生成 2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由醛和仲胺CC缔合合成α-二烷基氨基酮

  摘要：

  描述了从醛和仲胺开始的α-二烷基氨基-酮3的简单有效的3步合成。通过使金属化的α-氨基腈1与醛反应，然后进行热HCN消除/互变异构反应，可以得到纯的区域异构体形式的不对称氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86910-5
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 乙醛 以94%的产率得到2-<(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl>propionitrile
  参考文献：
  名称：

  带有（S）-（+）-2-甲氧基甲基吡咯烷基的α-氨基腈与格氏试剂的反应中的非对映选择性高

  摘要：

  （S）-（+）-2-甲氧基甲基吡咯烷在α-氨基腈与格利雅试剂的反应中诱导高非对映选择性（80％非对映异构体过量）。

  DOI：

  10.1039/c39840000040

文献信息

• Keynote article. Nickel catalysed coupling of allylamines and boronic acids
  作者：Barry M. Trost、Michel D. Spagnol

  DOI：10.1039/p19950002083

  日期：——

  vinyl derivatives, E-isomers couple more efficiently than Z-isomers and both fully retain the geometrical integrity. Methylations preferably employ the boronic esters like 2-methyl-1,3,2-benzodioxaborole or 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane rather than methylboronic acid. The stereochemistry of the reaction involves a net inversion with respect to the allylamine. The regioselectivity is a function of ligand

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。
• MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 1, 40-41
  作者：MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;LOTTER, H.;MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., NOUV. J. CHIM., 1984, 8, N 12, 747-750
  作者：ENDERS, D.、LOTTER, H.、MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• C-C - connective synthesis of α-dialkylamino - ketones from aldehydes and sec.-amines
  作者：Dieter Enders、Hermann Lotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86910-5

  日期：1982.1

  A simple and efficient 3 - step synthesis of α-dialkylamino - ketones 3 starting from aldehydes and sec.-amines is described. The unsymmetrically aminoketones are obtained as pure regioisomers via reaction of metalated α-aminonitriles 1 with aldehydes, followed by thermal HCN-elimination/tautomerization.

  描述了从醛和仲胺开始的α-二烷基氨基-酮3的简单有效的3步合成。通过使金属化的α-氨基腈1与醛反应，然后进行热HCN消除/互变异构反应，可以得到纯的区域异构体形式的不对称氨基酮。
• High diastereoselectivity in the reaction of α-aminonitriles bearing an (S)-(+)-2-methoxymethylpyrrolidine group with Grignard reagents
  作者：Nicole Maigrot、Jean-Paul Mazaleyrat、Zoltan Welvart

  DOI：10.1039/c39840000040

  日期：——

  (S)-(+)-2-Methoxymethylpyrrolidine induces high diastereoselectivities (80% diastereoisomeric excess) in the reaction of α-aminonitriles with Grignard reagents.

  （S）-（+）-2-甲氧基甲基吡咯烷在α-氨基腈与格利雅试剂的反应中诱导高非对映选择性（80％非对映异构体过量）。