4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)aniline | 91246-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-prop-1-en-2-ylaniline；4,5-dimethoxy-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 91246-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HWGQPLYMGDDZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cyano-N-(4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基串联环化有效合成SCF3取代的色胺酮。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00233j
• 作为产物：
  描述：

  2-ethanimidoyl-4,5-dimethoxyaniline 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823

文献信息

• Direct Electrophilic C−H Alkynylation of Unprotected 2-Vinylanilines
  作者：Lucien D. Caspers、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201606026

  日期：2017.2.24

  Unprotected aromatic amines can be used as directing groups in metal‐catalyzed C−H alkynylations of alkenes. By using low amounts of an IrIII catalyst in combination with alkynylbenziodoxolones as electrophilic alkyne‐transfer reagents, highly desirable 1,3‐enynes were isolated in excellent yields of up to 98 % with Z stereoselectivity. A broad substrate scope as well as the high synthetic utility

  未保护的芳族胺可用作金属在烯烃的CH-H炔基化反应中的导向基团。通过使用少量的Ir III催化剂与炔基苯并恶唑烷酮作为亲电炔转移试剂，可以分离出非常理想的1,3-炔烃，Z立体选择性高达98％。广泛的底物范围以及1,3-烯炔的高合成效用使该新方法成为合成五元和六元杂环的有效方法。通过Au I-和N-溴代琥珀酰亚胺介导的exo-dig环化反应，进一步证明了1,3-烯炔进一步衍生为高度取代的喹啉。
• NH₂-Directed C–H Alkenylation of 2-Vinylanilines with Vinylbenziodoxolones
  作者：Andreas Boelke、Lucien D. Caspers、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02630

  日期：2017.10.6

  directing-group-mediated C–H alkenylation with alkenyl-λ3-iodanes as electrophilic alkene-transfer reagents has been developed. The application of free aromatic amines as challenging but synthetically valuable directing groups in combination with an IrIII catalyst enabled the synthesis of highly desirable 1,3-dienes in excellent yields of up to 98% with high to perfect (Z,E) stereoselectivity. A broad substrate

  与链烯基λ第一定向基团的介导C-H烯基3 -iodanes作为亲电烯烃-转移试剂已经研制成功。将游离芳族胺作为具有挑战性但合成上有价值的导向基团与Ir III催化剂结合使用，能够以高达98％的极高收率和极高至完美的（Z，E）立体选择性合成高度理想的1,3-二烯。证明了广泛的底物范围和进一步的合成修饰。
• Convenient synthesis of fluorinated quinoline, 1,2-dihydroquinoline, and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Hikaru Yanai、Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.086

  日期：2007.3

  A convenient synthetic method for 2-polyfluoroalkylated quinoline systems through the efficient generation of perfluoroalkylated imine from o-vinylanilines with perfluorinated hemiacetals or aldehyde hydrates was developed. In most cases, the major products are 2-polyfluoroalkyl-1,2-dihydroquinoline derivatives 3, which can be converted to either quinolines or 1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  通过从邻乙烯基苯胺与全氟化半缩醛或醛水合物高效生成全氟烷基化的亚胺，开发了一种方便的2-多氟烷基化喹啉体系的合成方法。在大多数情况下，主要产品是2-聚氟烷基-1，2-二氢喹啉衍生物3，它们可以转化为喹啉或1,2,3,4-四氢喹啉。
• Synthesis of <i>gem</i>‐Difluorocyclobutane‐Fused Indolines via Ruthenium‐Catalyzed Defluorinative Annulation of Trifluoromethyl Carbenoids with 2‐Alkenylanilines
  作者：Hao Tan、Haosheng Li、Shaofeng Wu、Ablimit Abdukader、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301440

  日期：2024.3.8

  A ruthenium-catalyzed defluorinative annulation of 2-alkenylanilines with α-trifluoromethyl diazoester or diazoketones is described. The reaction has broad substrate scope, affording a range of gem-difluorocyclobutane-fused indolines in moderate to good yields with cis-configuration. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds through a sequential N-H insertion/C-F bond cleavage/[2

  描述了钌催化的 2-烯基苯胺与 α-三氟甲基重氮酯或重氮酮的脱氟成环反应。该反应具有广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供一系列具有顺式构型的偕二氟环丁烷稠合二氢吲哚。机理研究表明该反应通过连续的 NH 插入/CF 键断裂/[2 + 2] 环加成过程进行。α-三氟甲基-α-重氮试剂通过裂解一个 CF 键而充当偕二氟化 C2 亚基。
• 767. Heterocyclic compounds of nitrogen. Part IX. The preparation of some cinnoline derivatives
  作者：J. Malcolm Bruce、P. Knowles

  DOI：10.1039/jr9640004046

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