(S)-4-t-butyl-3-propionyl-2-oxazolidinone | 135989-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-t-butyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 135989-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NVKDGTGKMXZFEJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-t-butyl-3-propionyl-2-oxazolidinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-3-[(2R,3R)-3-(N-benzoyloxy-N-benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-t-butyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(?)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(S)-4-t-butyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient N-Acylation Reactions of Chiral Oxazolidine Auxiliaries

  摘要：

  已经开发了一种简化的程序用于N-酰化氧杂环丁烷-2-酮手性辅助剂。酰化在室温下进行，使用三乙胺和催化量的4-(N,N-二甲氨基)吡啶，从而消除了使用强碱（如丁基锂）的必要性。对对称和混合酸酐以及酸氯化物的酰化可以适用于多种氧杂环丁烷酮辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4402

文献信息

• Simple and Efficient N-Acylation Reactions of Chiral Oxazolidine Auxiliaries
  作者：David J. Ager、David R. Allen、David R. Schaad

  DOI：10.1055/s-1996-4402

  日期：1996.11

  A simplified procedure for the N-acylation of oxazolidin-2-one chiral auxiliaries has been developed. The acylations occur at room temperature in the presence of triethylamine and catalytic quantities of 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, thereby eliminating the necessity for a strong base such as butyllithium. Acylations with both symmetrical and mixed anhydrides, as well as acid chlorides, occur with a wide variety of oxazolidinone auxiliaries.

  已经开发了一种简化的程序用于N-酰化氧杂环丁烷-2-酮手性辅助剂。酰化在室温下进行，使用三乙胺和催化量的4-(N,N-二甲氨基)吡啶，从而消除了使用强碱（如丁基锂）的必要性。对对称和混合酸酐以及酸氯化物的酰化可以适用于多种氧杂环丁烷酮辅助剂。
• General and stereoselective aminoxylation of biradical titanium(<scp>iv</scp>) enolates with TEMPO: a detailed study on the effect of the chiral auxiliary
  作者：Stuart C. D. Kennington、Alejandro Gómez-Palomino、Ernest Salomó、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1039/c8ob01074a

  日期：——

  comprehensive analysis of the influence of the chiral auxiliary on the α-aminoxylation of titanium(IV) enolates with TEMPO indicated that (S) 4-tert-butyl-1-oxazolidine-2-thione is the most appropriate scaffold to provide a single diastereomer in high yields for a variety of substrates, which converts such a radical reaction into a highly chemo- and stereoselective oxidation.

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。
• Orally active azole derivates
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0617031A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  The present invention relates to new orally active azole derivatives with antifungal activity of formula I wherein: X is CH or N; Ar represents phenyl substituted with halogen and/or trifluoromethyl; Z is -C(=O)- or -SO₂-; R₁ is CN, CO₂H, CO₂R₇, CONR₈R₉ or CH₂Y and then R₃ is hydrogen, or R₁ together with R₃ forms a ring of formula I' wherein B is O, hydroxy or hydrogen; R₄ is C₁₋₄ alkyl; R₅, R₆, R₈ and R₉ are hydrogen or C₁₋₄ alkyl; Y is -OH, -OR₇, -OC(=O)R₇, -NR₈R₉,-NHC(=O)OR₇; R₇ is C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl or optionally substituted phenyl; when Z is -C(=O)-, R₂ is optionally susbtituted phenyl, naphtyl, or an heterocycle; when Z is -SO₂-, R₂ is C₁₋₄ alkyl, phenyl-C₁₋₄-alkyl or optionally susbtituted phenyl.

  本发明涉及具有抗真菌活性的新型口服活性唑衍生物，其式为 I 其中X是CH或N；Ar代表被卤素和/或三氟甲基取代的苯基；Z是-C(=O)-或-SO₂-；R₁ 是 CN、CO₂H、CO₂R₇、CONR₈R₉ 或 CH₂Y，然后 R₃ 是氢，或者 R₁ 与 R₃ 一起形成式 I' 的环 其中 B 是 O、羟基或氢；R₄ 是 C₁₋₄ 烷基；R₅、R₆、R₈ 和 R𠢙 是氢或 C₁₋₄ 烷基；Y 是-OH、-OR₇、-OC(=O)R₇、-NR₈R₉、-NHC(=O)OR₇；R₇ 是 C₁-C₄ 烷基、苯基-C₁-C₄ 烷基或任选取代的苯基；当 Z 是-C(=O)-时，R₂是任选被疑基的苯基、萘基或杂环；当 Z 是-SO₂-时，R₂是 C₁₋₄ 烷基、苯基-C₁₋₄-烷基或任选被疑基的苯基。
• Acyclic stereoselection. 54. Extending the scope of the Evans asymmetric aldol reaction: preparation of anti and "non-Evans" syn aldols
  作者：Michael A. Walker、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00020a006

  日期：1991.9

  The Evans reagent, imide 1, reacts with aldehydes under Lewis acid catalysis to give anti or ''non-Evans'' syn aldols 5 or 6, depending on the reaction conditions. This discovery considerably amplifies the synthetic utility of these important reagents for asymmetric synthesis.
• EP0617031B1
  申请人：——

  公开号：EP0617031B1

  公开（公告）日：1998-09-16