4-Amino-N-[(1S)-5-({[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)(4-fluorobenzyl)amino]carbonothioyl}amino)-1-(hydroxymethyl)pentyl]-N-(3-methylbutyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-[(1S)-5-({[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)(4-fluorobenzyl)amino]carbonothioyl}amino)-1-(hydroxymethyl)pentyl]-N-(3-methylbutyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-[(5S)-5-[(4-aminophenyl)sulfonyl-(3-methylbutyl)amino]-6-hydroxyhexyl]-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]thiourea
• 化学式: C₃₄H₄₅FN₄O₅S₂
• 分子量: 672.886
• InChiKey: BFUBIKTUZNMXLM-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Amino-N-[(1S)-5-({[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)(4-fluorobenzyl)amino]carbonothioyl}amino)-1-(hydroxymethyl)pentyl]-N-(3-methylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lysine sulfonamides as novel HIV-protease inhibitors: Nε-disubstituted ureas

  摘要：

  A series of lysine sulfonamide analogues bearing a Nepsilon-benzylic ureas was synthesized using both solution-phase and solid-phase approaches. A novel synthetic route of Nalpha-(alkyl)-Nalpha-(sulfonamides)lysinol using alpha-amino-caprolactam was developed. Evaluation of these novel protease inhibitors revealed compounds with high potency against wild-type HIV virus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.049