16α-Ethyl-5α-pregnan-3β-ol-20-on | 56006-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Ethyl-5α-pregnan-3β-ol-20-on
• 英文别名: 16α-Ethyl-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-on；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-16-ethyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 56006-56-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: AWIDWJLKIRCBMS-YZZNHMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Ethyl-5α-pregnan-3β-ol-20-on 在 iron(III) chloride 、 氢溴酸 、 溴 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-bromo-1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-16-ethyl-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013615A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 16α-Ethyl-5α-pregnan-3β-ol-20-on
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition of vinylmagnesium bromide to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated steroidal ketones. I. Reaction of 16-en-20-oxo and 19-nor-4-en-3-oxo steroids.

  摘要：

  在铜醋酸盐存在下，16-烯-20-氧代和19-诺尔-4-烯-3-氧代甾体与乙烯镁溴反应，生成了16α-乙烯基-20-氧代和19-诺尔-5β-乙烯基-3-氧代甾体。为了确定反应引入的乙烯基的构型，并研究乙烯镁溴反应与饱和Grignard试剂反应之间的立体化学关系，进行了一些由反应衍生的乙烯基化合物的转化。发现反应的立体化学过程与饱和Grignard试剂的反应过程相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.559

文献信息

• C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190233465A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11a , R 11b , R 12 , R 16 , R 17 , R 19 , and are as herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.