17-(1-p-cyanophenyl-5-pyrazolyl)androsta-4,16-dien-3-one | 1398511-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(1-p-cyanophenyl-5-pyrazolyl)androsta-4,16-dien-3-one
• 英文别名: 4-[5-[(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyrazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1398511-62-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O
• 分子量: 437.585
• InChiKey: FKSFOGVRGLUPTN-ROFHDDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 17-(1-p-cyanophenyl-5-pyrazolyl)androsta-4,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型系列的17beta-pyrazolylandrosta-5,16-二烯衍生物及其对17alpha-羟化酶/ C（17,20）-裂解酶的抑制作用。

  摘要：

  已知在吡啶中存在甲醇钠的情况下，3beta-乙酰氧基pregna-5,16-dien-20-（1）与甲酸乙酯的Claisen缩合反应会生成3beta-羟基-21-羟甲基亚甲基戊烯-5,16-dien- 20一（2）的高产。用所描述的制备饱和D环吡唑基系列的方法，2与苯肼及其对位取代衍生物在乙酸中的反应生成两种甾体区域异构体的混合物，即1'-芳基-3'-吡唑基- （4a-e）和1'-芳基-5'-吡唑基（5a-e）类固醇。化合物4a-e在文献中是未知的。体外测试了产生的芳基吡唑对17α-羟化酶/ C（17,20）-裂合酶（P450（17α））的作用，两种区域异构体均未发挥有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.07.001

文献信息

• Novel series of 17β-pyrazolylandrosta-5,16-diene derivatives and their inhibitory effect on 17α-hydroxylase/C17,20-lyase
  作者：Zoltán Iványi、Nikoletta Szabó、János Wölfling、Mihály Szécsi、János Julesz、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.07.001

  日期：2012.9

  The Claisen condensation of 3beta-acetoxypregna-5,16-dien-20-one (1) with ethyl formate in the presence of sodium methylate in pyridine is known to lead to 3beta-hydroxy-21-hydroxymethylidenepregna-5,16-dien-20-one (2) in good yield. With the methods described for the preparation of the saturated D-ring pyrazolyl series, the reactions of 2 with phenylhydrazine and its p-substituted derivatives in acetic

  已知在吡啶中存在甲醇钠的情况下，3beta-乙酰氧基pregna-5,16-dien-20-（1）与甲酸乙酯的Claisen缩合反应会生成3beta-羟基-21-羟甲基亚甲基戊烯-5,16-dien- 20一（2）的高产。用所描述的制备饱和D环吡唑基系列的方法，2与苯肼及其对位取代衍生物在乙酸中的反应生成两种甾体区域异构体的混合物，即1'-芳基-3'-吡唑基- （4a-e）和1'-芳基-5'-吡唑基（5a-e）类固醇。化合物4a-e在文献中是未知的。体外测试了产生的芳基吡唑对17α-羟化酶/ C（17,20）-裂合酶（P450（17α））的作用，两种区域异构体均未发挥有效的抑制作用。