3-(1-methylhydrazino)quinoxaline 1-oxide | 308798-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-methylhydrazino)quinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 1-Methyl-1-(4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-yl)hydrazine
• CAS: 308798-30-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: FNSQSVJXOSJROM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylhydrazino)quinoxaline 1-oxide 在 亚硝酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物1. 1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸的便捷合成†

  摘要：

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370421
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroquinoxaline 1-oxide 、 甲基肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-(1-methylhydrazino)quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物1. 1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸的便捷合成†

  摘要：

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370421

文献信息

• Qinolone Analogues 4. Synthesis ofÅ@1-Methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Izumi Matsuzaki、Waka Satoh、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.3987/com-01-s(k)38

  日期：——

  5-dihydro-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylates (15a, b), whose oxidation with nitrous acid afforded the 1,4-dihydro-4-hydroxy-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylates (16a,b), respectively. The reaction of compounds (16a, b) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) provided the 1,5-dihydro-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-ols (17a, b), whose

  喹喔啉 N-氧化物 (7a, b) 与 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯反应得到 1,5-二氢-3-三氟甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸酯 (15a, b)，其与亚硝酸的氧化分别得到 1,4-dihydro-4-hydroxy-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylates (16a,b)。化合物 (16a, b) 与 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯 (DBU) 反应得到 1,5-dihydro-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-ols （17a，b），其与溴酸钠氧化分别产生1-甲基-3-三氟甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4（1H）-酮（6a，b）。
• Quinolone Analogues 5. Synthesis of 1-Methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Jun Takizawa、Yuka Maesaki、Ayaka Kawase、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.3987/com-02-s(m)30

  日期：——

  4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4,4-dicarboxylate (10c), whose reaction with a base afforded the 1,5-di-hydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate (6a). The oxidation of compound (6a) with nitrous acid provided the 1,4-dihydro-4-hydroxypyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate (7), whose reaction with potassium hydroxide gave 7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one (5a). On the

  喹喔啉 N-氧化物 (8a) 与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应生成 1,4-二氢哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4,4-二羧酸酯 (10c)，其与碱反应生成 1,5-二氢哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(6a)。化合物(6a)用亚硝酸氧化得到1,4-二氢-4-羟基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸盐(7)，其与氢氧化钾反应得到7-氯-1-甲基哒嗪[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one (5a)。另一方面，喹喔啉N-氧化物（8b）与乙酰乙醛二甲基缩醛反应得到4-乙酰基-1,5-二氢-1-甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉（6b），其与硒氧化二氧化碳提供1-甲基哒嗪[3,4-b]喹喔啉-4(1H)-一(5b)。
• Quinolone analogues 6 [1-5]. Synthesis of 3-halogeno-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Waka Satoh、Izumi Matsuzaki、Yuka Maesaki、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570400514

  日期：2003.9

  effected oxidation to furnish the 3-halogeno-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylates 11a-d, respectively. The reaction of compounds 11a-d with hydrazine hydrate afforded the 3-halogeno-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-ols 12a-d, whose oxidation provided the 3-halogeno-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 6a-d, respectively. Compounds 6a-d had antifungal activities in vitro

  喹喔啉的反应Ñ -oxides 7A，B用二乙氧基亚甲基，得到1-甲基哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸盐8A，8B，其与反应Ñ溴代琥珀酰亚胺或Ñ氯琥珀酰亚胺，得到3 -卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸酯9a-d。化合物9a-d与水合肼的反应导致水解和脱羧，从而提供3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯10a-d，其与亚硝酸的反应影响了氧化作用，分别提供了3-卤代-4-羟基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯11a-d。化合物11a-d与水合肼的反应提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-醇12a-d，其氧化提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4。 - b ]喹喔啉-4（1 ħ） -酮6A-d分别。化合物6a-d在体外具有抗真菌活性。
• Quinolone Analogues 3. Synthesis of 1,3-Dialkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalines
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Shinichi Ohshima、Yaeko Kishimoto、Miharu Ogura、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.3987/com-00-s(i)55

  日期：——

  The 1-alkyl-3-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalines (10a-d) were synthesized from the quinoxaline N-oxides (8a-d) via the oxidation of the 4-acetyl-1-alkyl-3-methyl-1,5-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalines (9a-d) with N-bromosuccinimide/water, sodium bromate, or selenium dioxide, while the 1-alkyl-3-ethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino [3,4-b]quinoxalines (13a-d) were synthesized from the quinoxaline N-oxides (8a-d) via the oxidative ring transformation of the 1-alkyl-3-ethyl-2,3-dihydro-4-hydroxy-1H-1,2-diaz-epino[3,4-b]quinoxalines (12a-d), respectively.
• Quinolone analogues 1. A convenient synthesis of 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxaline-3-carboxylic acids
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Akiko Tsuruoka、Nanae Rikiishi、Noriko Fujiwara、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370421

  日期：2000.7

  5-dihydropyridazino[3,4-b]qumoxaline-3,4-dicarboxylates 3a-d, whose reaction with nitrous acid effected the C4-oxidation to afford the dimethyl 1-alkyl-4-hydroxy-1,4-dihydropyridazino-[3,4-b]quinoxaline-3,4-dicarboxylates 4a-d, respectively. The reaction of compounds 4a-d with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene in ethanol provided the ethyl 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxa-line-3-carboxylates

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。