3-chloroquinoxaline 1-oxide | 5227-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloroquinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 3-Chlor-chinoxalin-1-oxid；2-Chlor-chinoxalin-4-oxid；Quinoxaline, 2-chloro-, 4-oxide；3-chloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 5227-59-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: ZHMAMGXARKYXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroquinoxaline 1-oxide 在 氢氧化钾 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物1. 1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸的便捷合成†

  摘要：

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370421
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloroquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  567.喹喔啉N-氧化物。第一部分。喹喔啉及其Bz取代衍生物的氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002816

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Sulfoximination of Heteroaromatic<i>N</i>-Oxides by Dual C−H/N−H Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Hao Yu、Carl Albrecht Dannenberg、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/asia.201500875

  日期：2016.1

  A dual C−H/N−H dehydrogenative coupling of quinoline‐type N‐oxides with sulfoximines that leads to N‐(hetero)arylsulfoximines in high yields has been realized by using a catalytic amount of CuBr in air. The method does not require any additional ligand, base, reactivity modifier or oxidant and provides a practical route towards a series of sulfoximidoyl‐functionalized quinolines and derivatives.

  通过在空气中使用催化量的CuBr，实现了喹啉型N-氧化物与亚砜肟的双重CH / H / NH脱氢偶联，可高产率地产生N-（杂）芳基亚砜肟。该方法不需要任何额外的配体，碱，反应性改性剂或氧化剂，并提供了一条通向一系列磺酰亚氨基酰基官能化的喹啉及其衍生物的实用途径。
• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。
• Studies in quinoxaline series. Part 18. Structure of products of a new reaction of tetrazolo[1,5-a]quinoxaline 5-oxide with carbanions. X-Ray molecular structure of 4-acetyl-4-methyl-3b,4-dihydroazirino[1,2-a]tetrazolo-[5,1-c]quinoxaline
  作者：Jiří Klicnar、Jaromír Toman、Antonín Lyčka、Jindřich Hašek、Jiří Ječný、Karel Huml

  DOI：10.1039/p19900003049

  日期：——

  to give a racemic mixture of the derivatives of aziridinotetrazoloquinoxaline 10 and 11. Their structure and the trans configuration of hydrogen atom and methyl group on the aziridine ring of compound 10 were estimated by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, and were in accord with the results of X-ray diffraction measurements, which also provided bond lengths, and valence, torsion, and dihedral angles

  替他唑并[1,5- a ]喹喔啉-5-氧化物4与β-二酮和β-酮​​酯的碳负离子反应，分别得到烯氨基酮和烯氨基酯。所述Ñ氧化物4种发生反应与在类似条件下3-甲基和3-乙基戊烷-2,4-二酮，得到aziridinotetrazoloquinoxaline的衍生物的外消旋混合物10和11。通过1 H和13估算它们的结构以及化合物10的氮丙啶环上氢原子和甲基的反式构型1 H NMR光谱，并且与X射线衍射测量的结果一致，该X射线衍射测量还提供了键长，以及化合价，扭转和二面角。
• Synthesis, crystal structure and calculation of oxides of 2-methylamino-3-methyl quinoxaline
  作者：Rui Wang、Min Zhang、Wenfeng Wang、Xucheng Wang、Yaofeng Yuan、Junjian Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128826

  日期：2020.12

  Abstract Monoxide and dioxide of animo quinoxaline were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The result shows that monoxide is main product. 1H NMR analysis, quantum calculation and crystal structure all indicate that the monoxide is 4-oxide structure but not 1-oxide structure. The subsequent discussions of electronic effect and steric effect of 1-oxide and 4-oxide support the

  摘要 合成了氨基喹喔啉的一氧化物和二氧化物，并用1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。结果表明，一氧化碳是主要产物。1H NMR分析、量子计算和晶体结构均表明该一氧化物为4-氧化物结构而不是1-氧化物结构。随后对1-氧化物和4-氧化物的电子效应和空间效应的讨论支持了4-氧化物为主导产物的结论，这与1H NMR分析和晶体结构一致。最后，计算出的结构与本文的晶体结构吻合较好，说明本文计算结果是可信的。
• A New Efficient Route for the Formation of Quinoxaline <i>N</i>-Oxides and <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides Using HOF·CH₃CN
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0608016

  日期：2006.7.1

  HOF·CH3CN, a very efficient oxygen-transfer agent made readily from fluorine and aqueous acetonitrile, was reacted with various quinoxaline derivatives to give the corresponding mono N-oxides and especially the N,N‘-dioxides in very good yields under mild conditions and short reaction times.

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂容易从氟和含水乙腈制成，与各种喹喔啉衍生物反应，得到相应的单Ñ -oxides和尤其是N，N- “中在温和的非常良好的产率-dioxides条件和较短的反应时间。

表征谱图