cis-2-methoxy-1-chlorocyclohexane | 51332-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-2-methoxy-1-chlorocyclohexane
• 英文别名: (1R,2S)-1-chloro-2-methoxycyclohexane；(1S,2R)-1-chloro-2-methoxycyclohexane
• CAS: 51332-49-1
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: IQROCIJKTDOQDL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 cis-2-methoxy-1-chlorocyclohexane 在 氯代异辛烷 、 四甲基乙二胺 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 以76%的产率得到(((1R,2S)-2-methoxycyclohexyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  有机金属苄基钠的连续流动制备

  摘要：

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203807
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methoxycyclohexanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到cis-2-methoxy-1-chlorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  有机金属苄基钠的连续流动制备

  摘要：

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203807

文献信息

• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Cyclodehydration and selective chlorination of trans-2-hydroxycyclohexyl 2-hydroxyethyl sulfide with triphenylphosphine and tetrachloromethane
  作者：Carey N. Barry、Steven J. Baumrucker、Robert C. Andrews、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00141a036

  日期：1982.9
• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。