({2-benzyloxycarbonylmethoxy-4-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-9H-xanthen-9-yl]-phenyl}-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester | 430459-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ({2-benzyloxycarbonylmethoxy-4-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-9H-xanthen-9-yl]-phenyl}-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ({2-Benzyloxycarbonylmethoxy-4-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis-(2-methoxyethoxymethoxy)-9H-xanthen-9-yl]-phenyl}-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[4-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-yl]-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)anilino]acetate
• CAS: 430459-94-2
• 化学式: C₄₈H₅₇F₂NO₁₅
• 分子量: 925.975
• InChiKey: JZAYGUXNPAGZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-benzyloxycarbonylmethoxy-4-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-9H-xanthen-9-yl]-phenyl}-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到{2-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)amino]-5-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-9H-xanthen-9-yl]-phenoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶活性荧光报告基因的设计与合成

  摘要：

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。

  DOI：

  10.1021/ja017530v
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -105.0~220.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.75h， 生成 ({2-benzyloxycarbonylmethoxy-4-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-9H-xanthen-9-yl]-phenyl}-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶活性荧光报告基因的设计与合成

  摘要：

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。

  DOI：

  10.1021/ja017530v

文献信息

• Fluorescent assays for protein kinases
  申请人：Albert Einstein College of Medicine of Yeshiva University

  公开号：US07759459B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention provides fluorescently-labeled peptide substrates for protein kinases; methods using the substrates for identifying compounds that inhibit protein kinases, for determining if particular protein kinases are active in cells, for diagnosing diseases, and for preparing compositions; and compositions comprising the substrates.

  本发明提供了荧光标记的多肽底物，用于蛋白激酶；使用这些底物的方法用于鉴定抑制蛋白激酶的化合物，确定细胞中特定蛋白激酶是否活跃，诊断疾病以及制备组合物；以及包含这些底物的组合物。
• US7759459B2
  申请人：——

  公开号：US7759459B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• [EN] FLUORESCENT ASSAYS FOR PROTEIN KINASES<br/>[FR] DOSAGES FLUORESCENTS DE PROTEINES KINASES
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2004062475A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention provides fluorescently-labeled peptide substrates for protein kinases; methods using the substrates for identifying compounds that inhibit protein kinases, for determining if particular protein kinases are active in cells, for diagnosing diseases, and for preparing compositions; and compositions comprising the substrates.
• Design and Synthesis of a Fluorescent Reporter of Protein Kinase Activity
  作者：Chien-An Chen、Ren-Hwa Yeh、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/ja017530v

  日期：2002.4.1

  There is widespread interest in developing fluorescent reporters of protein kinase activity, species that can furnish a visual readout of both when and where intracellular kinases are activated in response to a stimulus. We have constructed and identified, via a combination of rational design, library synthesis, and screening, a difluorofluorescein-appended peptide-based species that responds to protein

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。