2-Aminomethyl-9-methyl-6-benzylaminopurine | 137201-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Aminomethyl-9-methyl-6-benzylaminopurine
• 英文别名: 6-N-benzyl-2-N,9-dimethylpurine-2,6-diamine
• CAS: 137201-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆
• 分子量: 268.321
• InChiKey: VXSOFYQPWQVTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aminomethyl-9-methyl-6-benzylaminopurine 、 1-氨基-2-甲基-2-丙醇 以84%的产率得到2-(2-hydroxyisobutylamino)-6-benzylamino-9-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化抑制剂的取代黄嘌呤和细胞分裂素类似物

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3-取代黄嘌呤、2-(2-羟基-2-甲基丙基氨基)-9-甲基-6-苄氨基嘌呤和 7-苄氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化的潜在抑制剂。 . 在玉米叶片段中，发现后一种化合物是测试的最有效抑制剂，可抑制 6-苄氨基嘌呤 (BAP) 的 9-葡糖苷的形成并增加游离 BAP 的量。发现萝卜叶中 BAP 的 N-葡萄糖基化被 1,7-二甲基-3-(3-甲基丁基)黄嘌呤、1,7-二甲基-3-(5-己烯基)黄嘌呤和 1,7-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)黄嘌呤。前两种化合物也是萝卜子叶的有效抑制剂，并提高了游离 BAP 和 BAP 核苷酸的浓度。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85086-f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-9H-嘌呤-6-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Aminomethyl-9-methyl-6-benzylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化抑制剂的取代黄嘌呤和细胞分裂素类似物

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3-取代黄嘌呤、2-(2-羟基-2-甲基丙基氨基)-9-甲基-6-苄氨基嘌呤和 7-苄氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化的潜在抑制剂。 . 在玉米叶片段中，发现后一种化合物是测试的最有效抑制剂，可抑制 6-苄氨基嘌呤 (BAP) 的 9-葡糖苷的形成并增加游离 BAP 的量。发现萝卜叶中 BAP 的 N-葡萄糖基化被 1,7-二甲基-3-(3-甲基丁基)黄嘌呤、1,7-二甲基-3-(5-己烯基)黄嘌呤和 1,7-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)黄嘌呤。前两种化合物也是萝卜子叶的有效抑制剂，并提高了游离 BAP 和 BAP 核苷酸的浓度。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85086-f

文献信息

• Substituted xanthines and cytokinin analogues as inhibitors of cytokinin N-glucosylation
  作者：Charles H. Hocart、David S. Letham、Charles W. Parker

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85086-f

  日期：1991.1

  raising the amount of free BAP. N -glucosylation of BAP in radish leaves was found to be suppressed most effectively by 1,7-dimethyl-3-(3-methylbutyl)xanthine, 1,7-dimethyl-3-(5-hexenyl)xanthine and 1,7-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyl)xanthine. The first two compounds were also effective inhibitors in radish cotyledons and elevated the concentrations of both free BAP and BAP nucleotide. These results

  摘要 合成了一系列 3-取代黄嘌呤、2-(2-羟基-2-甲基丙基氨基)-9-甲基-6-苄氨基嘌呤和 7-苄氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化的潜在抑制剂。 . 在玉米叶片段中，发现后一种化合物是测试的最有效抑制剂，可抑制 6-苄氨基嘌呤 (BAP) 的 9-葡糖苷的形成并增加游离 BAP 的量。发现萝卜叶中 BAP 的 N-葡萄糖基化被 1,7-二甲基-3-(3-甲基丁基)黄嘌呤、1,7-二甲基-3-(5-己烯基)黄嘌呤和 1,7-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)黄嘌呤。前两种化合物也是萝卜子叶的有效抑制剂，并提高了游离 BAP 和 BAP 核苷酸的浓度。