3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-propyl-4H-pyridine | 119090-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-propyl-4H-pyridine
• CAS: 119090-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: ZESPLQJRTXJCKF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-propyl-4H-pyridine 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 以74.9%的产率得到(R)-(-)-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-取代的（S）-3-（对甲苯基）磺酰基-1,4-二氢吡啶类化合物：新的NADH模型化合物

  摘要：

  描述了新型NADH模型化合物的制备，（S）-3-（对甲苯基）亚磺酰基-1,4-二氢吡啶及其在不对称还原苯甲酰基甲酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000473
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶溴化镁 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-propyl-4H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的（S）-3-（对甲苯基）磺酰基-1,4-二氢吡啶类化合物：新的NADH模型化合物

  摘要：

  描述了新型NADH模型化合物的制备，（S）-3-（对甲苯基）亚磺酰基-1,4-二氢吡啶及其在不对称还原苯甲酰基甲酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000473

文献信息

• Studies on Novel and Chiral 1,4-Dihydropyridines. I. Synthesis and Conformational Analysis of Novel NADH Model Compounds, N-Substituted (S)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines.
  作者：Takeshi IMANISHI、Satoshi OBIKA、Toshihiko NISHIYAMA、Masahiro NISHIMOTO、Yoshimitsu HAMANO、Kazuyuki MIYASHITA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.44.267

  日期：——

  Novel NADH model compounds, (SS)-1-alkyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1, 4-dihydropyridines (2) and (RS)-1-benzyl-3-[1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-1, 4-dihydropyridine (3), were synthesized. 1H-NMR study and X-ray analysis of 2 revealed its preferred conformation.

  新型 NADH 模型化合物，(SS)-1-烷基-3-(对甲苯基亚磺酰基)-1, 4-二氢吡啶 (2) 和 (RS)-1-苄基-3-[1-氧代-2-(对-合成了[甲苯基亚磺酰基)乙基]-1, 4-二氢吡啶(3)。 1H-NMR研究和2的X射线分析揭示了其优选构象。
• Syntheses of 1-Substituted (SS)-3-p-Tolylsulfinyl-1,4-dihydropyridines, Chiral NADH Model Compounds
  作者：Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Toshihiko Nishiyama、Satoshi Tatematsu、Masahiro Nishimoto、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.3987/com-96-s55

  日期：——