2-(噻吩-3-基)-3-氧代丙腈 | 71637-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(噻吩-3-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 2-(thien-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-2-(3-thienyl)-propionitrile；2-(3'-thienyl)-oxopropanenitrile；3-oxo-2-thiophen-3-yl-propionitrile；Thienyl-3-malonaldehydonitril；3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanenitrile
• CAS: 71637-35-9
• 化学式: C₇H₅NOS
• 分子量: 151.189
• InChiKey: VWBAQHYPCVFCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-3-基)-3-氧代丙腈 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Bruni, Fabrizio; Selleri, Silvia; Costanzo, Annarella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 291 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(噻吩-3-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Bruni, Fabrizio; Selleri, Silvia; Costanzo, Annarella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 291 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20050222171A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及在激酶依赖性疾病的治疗中使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，并用于制备用于治疗该类疾病的药物制剂，新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。
• Use of Pyrazolo(1,5A)Pyrimidin-7-YL Amine Derivatives in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：Sivasankaran Rajeev

  公开号：US20090069315A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates to methods of using the compounds of the invention, including pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, in the treatment of Eph receptor-related (e.g., neurological) injuries and disorders. The invention also relates to modulating the activity of an Eph receptor in a cell, stimulating neural regeneration, and reversing neuronal degeneration, by administering a compound of the invention to a cell or subject in an effective amount.

  该发明涉及使用该发明的化合物的方法，包括吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，以及包含相同的药物组合物，在治疗Eph受体相关（例如神经）损伤和疾病方面的用途。该发明还涉及通过向细胞或受体中有效量的给予该发明的化合物，来调节Eph受体的活性，刺激神经再生，并逆转神经细胞的退化。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL-AMINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROTEIN KINASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL-AMINE DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DEPENDANTES DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005070431A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐来治疗激酶依赖性疾病，并用于制备用于治疗该疾病的制药制剂，新的吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新的吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。
• Benzodiazepine Receptor Ligands. 4. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-Heteroaryl-8-chloropyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]benzotriazine 5-Oxides
  作者：Annarella Costanzo、Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri、Barbara Costa、Claudia Martini、Antonio Lucacchini、Petra Malmberg Aiello、Alessandra Ipponi

  DOI：10.1021/jm981126y

  日期：1999.6.1

  The synthesis of new 3-heteroaryl-8-chloropyrazolo[5,1-c][1,2, 4]benzotriazine 5-oxides and their binding activities at the central benzodiazepine receptor (BZR) are reported. The derivatives substituted at the 3-position with electron-rich five-membered rings, such as pyrrole 11, 2-thiophene 13c, or 3-thiophene 13d, showed good affinity values for BZR. In in vivo tests the 3-(thien-3-yl)-8-chloropyrazolo[5

  报道了新的3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成及其在中央苯并二氮杂receptor受体（BZR）上的结合活性。在3位上被富电子的五元环取代的衍生物，例如吡咯11、2-噻吩13c或3-噻吩13d，显示出对BZR良好的亲和力值。在体内试验中，3-（thien-3-yl）-8-chloropyrazolo [5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5氧化物（13d）显示出选择性的抗惊厥活性。
• Synthesis of New GABAA Receptor Modulator with Pyrazolo[1,5-a]quinazoline (PQ) Scaffold
  作者：Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Niccolò Cantini、Maria Giovannoni、Simona Daniele、Maria Mascia、Claudia Martini、Letizia Crocetti

  DOI：10.3390/ijms20061438

  日期：——

  We previously published a series of 8-methoxypirazolo[1,5-a]quinazolines (PQs) and their 4,5-dihydro derivatives (4,5(H)PQ) bearing the (hetero)arylalkylester group at position 3 as ligands at the γ-aminobutyric type A (GABAA) subtype receptor. Continuing the study in this field, we report here the design and synthesis of 3-(hetero)arylpyrazolo[1,5-a]quinazoline and 3-(hetero)aroylpyrazolo[1,5-a]quinazoline

  我们先前发布了一系列8-甲氧基吡唑并[1,5-a]喹唑啉（PQs）及其在位置3带有（杂）芳基烷基酯基团作为其配体的4,5-二氢衍生物（4,5（H）PQ）。 γ-氨基丁酸A型（GABAA）亚型受体。继续该领域的研究，我们在这里报告3-（杂）芳基吡唑并[1,5-a]喹唑啉和3-（杂）芳酰基吡唑并[1,5-a]喹唑啉8-甲氧基取代的设计和合成上述（杂）芳基烷基酯的类似物，其中在3-（杂）芳基环和PQ之间进行了连接基的缩短或去除。在重组α1β2γ2LGABAA受体的电生理研究中，仅选择了能够在10μM时抑制放射性配体结合超过80％的化合物。一些化合物显示出良好的前景。例如，化合物6a和6b能够以相反的方式调节GABAAR，因为6b增强而6a减少了氯电流的变化，表明它们分别充当部分激动剂和反向部分激动剂。最有效的衍生物是3-（4-甲氧基苯基羰基）-8-甲氧基-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉11d，在1μM（+