phenylthio-3 propanedithioate de methyle | 105543-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthio-3 propanedithioate de methyle
• 英文别名: methyl 3-phenylsulfanylpropanedithioate
• CAS: 105543-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₂S₃
• 分子量: 228.403
• InChiKey: PEXYTAFDZALYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio-3 propanedithioate de methyle 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.47h， 生成 oxo-3 phenylthiomethyl-2 pentanedithioate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Beslin, Pierre; Houtteville, Marie-Claire, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 413 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• Reactivity of a novel ambident dianion formed by double deprotonation of β-thiosubstituted dithiopropanoates : A lithio-acrylate equivalent.
  作者：Pierre Beslin、Alain Dlubala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84348-8

  日期：1986.1

  allyl dianion has been generated by double deprotonation of β-alkyl (aryl) thio-dithioester. Reactions of this dianion with alkyl iodide, trimethylsilyl chloride and epoxyde occur at the γ-site. The regiochemistry of its addition to carbonyl compounds depends on the carbonyl compounds, e.g., for aldehydes ketones, α -and γ-regioselectivity respectively, were observed. The reactivity with cyclopentenone

  通过β-烷基（芳基）硫代二硫代酯的双重去质子化反应，生成了一种新型的烯丙基锂二价阴离子。该二价阴离子与烷基碘，三甲基甲硅烷基氯和环氧化合物的反应在γ位发生。其添加到羰基化合物中的区域化学取决于羰基化合物，例如对于醛酮，分别观察到α-和γ-区域选择性。还检查了与环戊烯酮的反应性。
• KPEGBA, KAFUI;METZNER, PATRICK;RAKOTONIRINA, ROSE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2041-2056
  作者：KPEGBA, KAFUI、METZNER, PATRICK、RAKOTONIRINA, ROSE

  DOI：——

  日期：——
• BESLIN, PIERRE;HOUTTEVILLE, MARIE-CLAIRE, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 413-418
  作者：BESLIN, PIERRE、HOUTTEVILLE, MARIE-CLAIRE

  DOI：——

  日期：——
• BESLIN, P.;DLUBALA, A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1687-1690
  作者：BESLIN, P.、DLUBALA, A.

  DOI：——

  日期：——