4-phenyl-2,3-dihydropyran | 128405-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dihydropyran
• 英文别名: 4-Phenyldihydropyran；4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 128405-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FZPUAJKBHFLGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.1 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dihydropyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-hydroxy-4-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Experimental studies of the anomeric effect. part III. Rotameric preferences about the exo-cyclic c2-x bond in equatorial and axial 2-methoxy- and 2-methylamino-tetrahydropyrans.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81971-2
• 作为产物：
  描述：

  2-丁氧基-4-苯基-3,4-二氢-2H-吡喃 在 镍 氢气 、 sodium 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 16.9 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-2,3-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  Experimental studies of the anomeric effect. part III. Rotameric preferences about the exo-cyclic c2-x bond in equatorial and axial 2-methoxy- and 2-methylamino-tetrahydropyrans.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81971-2

文献信息

• Studies towards diarylheptanoid synthesis. Part 2: Synthesis and ring cleavage reactions of tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-ones
  作者：Sidika Polat Cakir、Keith T. Mead、Laura T. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01421-7

  日期：2003.8

  Lewis acid promoted anomeric substitution reactions of a series of tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-one derivatives were studied as a model for diarylheptanoid synthesis.

  研究了路易斯酸促进的一系列四氢-4 H-呋喃并[2,3 - b ]吡喃-2-酮衍生物的异头取代反应，作为二芳基庚烷合成的模型。
• Reactions of <b><i>N</i></b>-Acyl Imines with Dihydropyrans
  作者：Keith Mead、Sidika Cakir

  DOI：10.1055/s-2008-1032209

  日期：2008.3

  A series of dihydropyranyl acetamides was synthesized by the TFA-catalyzed reaction of dihydropyrans with N-acyl imines.

  通过二氢吡喃与N-酰基亚胺的TFA催化反应合成了一系列二氢吡喃基乙酰胺。
• Catalytic Enantioselective [4+2] Cycloadditions of Salicylaldehyde Acetals with Enol Ethers
  作者：Xiaojun Hu、Zhengbo Zhu、Zhongzheng Li、Alafate Adili、Minami Odagi、Khalil A. Abboud、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202315759

  日期：2024.1.22

  A readily accessible conjugate-base-stabilized carboxylic acid (CBSCA) catalyst facilitates highly enantioselective [4+2] cycloaddition reactions of salicylaldehyde-derived acetals and cyclic enol ethers, resulting in the formation of polycyclic chromanes with oxygenation in the 2- and 4-positions. Spirocyclic products are also accessible.

  一种易于获得的共轭碱稳定的羧酸 (CBSCA) 催化剂可促进水杨醛衍生的缩醛和环状烯醇醚的高度对映选择性 [4+2] 环加成反应，从而在 2- 和 4- 氧化中形成多环苯并二氢吡喃。职位。螺环产品也是可用的。