2-chloroquinoxaline N,N'-dioxide | 50473-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloroquinoxaline N,N'-dioxide
• 英文别名: 2-chloro-quinoxaline 1,4-dioxide；2-Chlor-chinoxalin-1,4-dioxid；3-Chloro-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 50473-32-0
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: IRDBMNHHHAOWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  422.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroquinoxaline N,N'-dioxide 在 二甲基膦酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-Chlor-chinoxalin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基化喹喔啉1,4-二氧化物的首次合成：贝鲁特反应的扩展

  摘要：

  描述了贝鲁特反应的扩展，用于制备2-膦酰化的喹喔啉1，4-二氧化物系列的第一成员。与它们的羧基当量相反，这些新化合物的制备在碱性条件下无法实现，但需要使用粉末分子筛。仅当最初的四氢呋喃悬浮液通过缓慢蒸发ca转化为糊状膜时，才能获得良好且可重现的产率。初始溶剂体积的90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.148
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroquinoxaline 1-oxide 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloroquinoxaline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效路线为喹喔啉的形成Ñ -Oxides和N，N- ' -Dioxides使用HOF·CH 3 CN

  摘要：

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂容易从氟和含水乙腈制成，与各种喹喔啉衍生物反应，得到相应的单Ñ -oxides和尤其是N，N- “中在温和的非常良好的产率-dioxides条件和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo0608016

文献信息

• Synthesis, crystal structure and calculation of oxides of 2-methylamino-3-methyl quinoxaline
  作者：Rui Wang、Min Zhang、Wenfeng Wang、Xucheng Wang、Yaofeng Yuan、Junjian Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128826

  日期：2020.12

  Abstract Monoxide and dioxide of animo quinoxaline were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The result shows that monoxide is main product. 1H NMR analysis, quantum calculation and crystal structure all indicate that the monoxide is 4-oxide structure but not 1-oxide structure. The subsequent discussions of electronic effect and steric effect of 1-oxide and 4-oxide support the

  摘要 合成了氨基喹喔啉的一氧化物和二氧化物，并用1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。结果表明，一氧化碳是主要产物。1H NMR分析、量子计算和晶体结构均表明该一氧化物为4-氧化物结构而不是1-氧化物结构。随后对1-氧化物和4-氧化物的电子效应和空间效应的讨论支持了4-氧化物为主导产物的结论，这与1H NMR分析和晶体结构一致。最后，计算出的结构与本文的晶体结构吻合较好，说明本文计算结果是可信的。