2-Chlor-chinoxalin-1-oxid | 5227-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Chlor-chinoxalin-1-oxid
• 英文别名: 2-Chloroquinoxaline-1-oxide；2-chloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 5227-57-6
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: BLJRCNDVGFSQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-chinoxalin-1-oxid 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Azidoquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a020
• 作为产物：
  描述：

  喹多克辛 在 盐酸 作用下， 生成 2-Chlor-chinoxalin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和相关化合物。第七部分 喹喔啉N-氧化物的一些反应

  摘要：

  喹喔啉1,4-二氧化物在稀盐酸中的光解得到2-氯喹喔啉1-氧化物为主要产物。用磷酰氯处理2，3-二苯基喹喔啉1-氧化物产生6-氯-2，3-二苯基喹喔啉，与1，4-二氧化物的相应反应得到5，7-二氯-2，3-二苯基喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/j39660000157

文献信息

• Synthesis, crystal structure and calculation of oxides of 2-methylamino-3-methyl quinoxaline
  作者：Rui Wang、Min Zhang、Wenfeng Wang、Xucheng Wang、Yaofeng Yuan、Junjian Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128826

  日期：2020.12

  Abstract Monoxide and dioxide of animo quinoxaline were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The result shows that monoxide is main product. 1H NMR analysis, quantum calculation and crystal structure all indicate that the monoxide is 4-oxide structure but not 1-oxide structure. The subsequent discussions of electronic effect and steric effect of 1-oxide and 4-oxide support the

  摘要 合成了氨基喹喔啉的一氧化物和二氧化物，并用1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。结果表明，一氧化碳是主要产物。1H NMR分析、量子计算和晶体结构均表明该一氧化物为4-氧化物结构而不是1-氧化物结构。随后对1-氧化物和4-氧化物的电子效应和空间效应的讨论支持了4-氧化物为主导产物的结论，这与1H NMR分析和晶体结构一致。最后，计算出的结构与本文的晶体结构吻合较好，说明本文计算结果是可信的。
• First synthesis of 2-phosphonylated quinoxaline 1,4-dioxides: an extension to the Beirut reaction
  作者：Samir Dahbi、Ebtissem Methnani、Philippe Bisseret

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.148

  日期：2010.10

  An extension of the Beirut reaction for the preparation of the first members of the 2-phosphonylated quinoxaline 1,4-dioxide series is described. Contrary to their carboxylated equivalents, preparation of these new compounds could not be achieved under basic conditions but required the use of powdered molecular sieves. Good and reproducible yields were obtained only when the initial suspension in THF

  描述了贝鲁特反应的扩展，用于制备2-膦酰化的喹喔啉1，4-二氧化物系列的第一成员。与它们的羧基当量相反，这些新化合物的制备在碱性条件下无法实现，但需要使用粉末分子筛。仅当最初的四氢呋喃悬浮液通过缓慢蒸发ca转化为糊状膜时，才能获得良好且可重现的产率。初始溶剂体积的90％。
• 2-Mercaptoquinoxaline-1-oxides, salts thereof and
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US03971725A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  2-MERCAPTOQUINOXALINE-1-OXIDES, SALTS THEREOF AND 2-(1-OXOQUINOXALINYL) DISULFIDES ARE USEFUL ANTIMICROBIAL AGENTS, ACTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE AND GRAM-POSITIVE BACTERIA AND FUNGI, E.Q., Escherichia coli, Bacillus subtilis, Micrococcus pyogenes var. aureus, Tricophyton mentagrophytes, and Pityrosporum ovale. The antimicrobial compounds are useful alone, usually in aqueous solution, as microbicides or microbistats. They may also be included as constituents of hairdressings or shampoo because they are effective microbicides, even in the presence of oily materials, such as the sebum normally secreted by the human scalp.

  2-巯基喹啉-1-氧化物、其盐和2-(1-氧代喹啉基)二硫化物是有用的抗微生物剂，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌和真菌都有活性，例如大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和皮屑孢子菌。这些抗微生物化合物单独使用通常以水溶液形式作为杀菌剂或微生物抑制剂。它们也可以作为发蜡或洗发水的成分，因为它们是有效的杀菌剂，即使在人头皮通常分泌的油脂等油性物质存在的情况下也是如此。
• Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and
  申请人：University of Alabama

  公开号：US04006160A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  A process is described for the preparation of N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles, N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles, pyrrole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2, 3-dihydro-2-pyrrolones by thermally decomposing 2-azidoheteroaromatic N-oxides. In the process a 2-azidoheteroaromatic N-oxide is heated in a suitable solvent for a period of time sufficient to bring the reaction to completion. Removal of the solvent by conventional methods gives the desired product. Which product is obtained is determined by the choice of solvents. In non-polar aprotic solvents, N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles or N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles are obtained. In nucleophilic solvents capable of undergoing Michael-type additions pyrrole-2-carbonitriles, imidazole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2,3-dihydro-2-pyrrolone derivatives are obtained where a solvent molecule comprises the 3-substituent. These compounds are useful as anti-bacterials, e.g., against E. Coli.

  本文描述了一种通过热分解2-偶氮杂芳基N-氧化物制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的过程。在该过程中，将2-偶氮杂芳基N-氧化物在适当的溶剂中加热一段时间以使反应完成。通过常规方法除去溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生迈克尔型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基。这些化合物可用作抗菌剂，例如对抗大肠杆菌。
• Deoxygenation of N‐heterocyclic <i>N</i>‐oxides with Selectfluor and disulfane
  作者：Muhammed Hanifi Çelikoğlu、Sefa Uçar、Bilal Nişancı

  DOI：10.1002/jhet.4818

  日期：——

  Herein, we describe a metal-free methodology using Selectfluor with disulfane, for the deoxygenation of N-heterocyclic N-oxides (33 examples). This effective, robust, and simple methodology enables the synthesis of various deoxygenated analogues from a wide range of N-heterocyclic N-oxide cores at room temperature in short reaction times with quantitative yields.

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。