3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propan-1-ol | 154161-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propan-1-ol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154161-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 339.507
• InChiKey: FQLFJJJFZGROPS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₉H₃₃NO₄Si
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes

  摘要：

  Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral alpha-amino-beta-hydroxy aldehydes affording chiral beta-amino-alpha,gamma-diols are described. Several Lewis acids (BF3-OEt2, SnCl4, TiCl4, ZnCl2, and MgBr2-OEt2) were employed to mediate the allylation reactions. The reactions of anti-oc-NHCbz-B-OTBS substrates mediated by SnCl4 afforded syn-selective products. The same reaction conditions also gave satisfactory results for the reactions of syn-alpha-NHCbz-beta-OTBS substrates. The mechanism involves alpha-chelation between the amido group and aldehyde oxygen. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.07.002
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-3-hydroxypropyl acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促脱对称高效合成对映体富集的2-羟甲基氮丙啶。

  摘要：

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062643a

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。
• Highly Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylaziridines by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Jun Young Choi、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol062643a

  日期：2007.1.1

  Both enantiomers of protected and unprotected 2-hydroxymethylaziridines are efficiently and enantiospecifically synthesized by using a combination of enzymatic and synthetic methods. PPL was used for lipase-catalyzed desymmetrization of N-protected serinol. [reaction: see text].

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。
• Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes
  作者：In-Soo Myeong、Yong-Taek Lee、Sang-Hyun Lee、Changyoung Jung、Jin-Seok Kim、Seok-Hwi Park、Jihun Kang、Seung-Jong Lee、In-Hae Ye、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.07.002

  日期：2017.8

  Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral alpha-amino-beta-hydroxy aldehydes affording chiral beta-amino-alpha,gamma-diols are described. Several Lewis acids (BF3-OEt2, SnCl4, TiCl4, ZnCl2, and MgBr2-OEt2) were employed to mediate the allylation reactions. The reactions of anti-oc-NHCbz-B-OTBS substrates mediated by SnCl4 afforded syn-selective products. The same reaction conditions also gave satisfactory results for the reactions of syn-alpha-NHCbz-beta-OTBS substrates. The mechanism involves alpha-chelation between the amido group and aldehyde oxygen. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.