(1R,2R)-1-(2-thienyl)but-3-enen-1,2-diol | 135414-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(2-thienyl)but-3-enen-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1-thiophen-2-ylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 135414-94-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: KPZZHGCBVXQSBK-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1R,2R)-1-(2-thienyl)but-3-enen-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1R,2R)-1,2-bis<(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-1-(2-thienyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Barrett, Anthony G. M.; Malecha, James W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1901 - 1906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  {Dimethyl-[(R)-1-((R)-thiophen-2-yl-trimethylsilanyloxy-methyl)-allyl]-silanyl}-diisopropyl-amine 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,2R)-1-(2-thienyl)but-3-enen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Silafunctional compounds in organic synthesis. 33. Metalated allylaminosilane: a new, practical reagent for the stereoselective .alpha.-hydroxyallylation of aldehydes to erythro-1,2-diol skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a053

文献信息

• B-[3-((Diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane: an excellent reagent for the stereoselective synthesis of anti vicinal diols
  作者：Anthony G. M. Barrett、James W. Malecha

  DOI：10.1021/jo00018a004

  日期：1991.8

  Aldehydes reacted stereoselectively with B-[3-((diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane, derived from (+)- and (-)-alpha-pinene, to provide, on workup with hydrogen peroxide, (3S,4R)- and (3R,4S)-dihydroxy-1-alkenes, respectively.