(E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one | 1354197-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 1354197-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: IPQFVGPZXKYTQB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(R,E)-3,5-dimethyl-1-phenyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific, Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylic Pivalates To Deliver Quaternary Stereocenters

  摘要：

  Recognizing the importance of all-carbon, quaternary stereocenters in complex molecule synthesis, a stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of allylic pivalates with arylboroxines to deliver products equipped with quaternary stereocenters and internal alkenes was developed. The enantioenriched allylic pivalate starting materials are readily prepared, and a variety of functional groups can be incorporated on both the allylic pivalate and the arylboroxine. Additional advantages include the use of a commercially available and air-stable Ni(II) salt and BISBI ligand, mild reaction conditions, and high yields and ee's. The observed stereoinversion of this reaction is consistent with an open transition state in the oxidative addition step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02063
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ACCESS TO CYCLIC BETA-AMINO ACIDS

  摘要：

  本文揭示了一种形成化合物I的方法：其中取代基在规范中定义。特别是，化合物I可以转化为具有卓越光学纯度的带季碳立体中心的氨基酸。

  公开号：

  US20210171436A1

文献信息

• Access to Cyclic β‐Amino Acids by Amine‐Catalyzed Enantioselective Addition of the γ‐Carbon Atoms of α,β‐Unsaturated Imines to Enals
  作者：Guoyong Luo、Zhijian Huang、Shitian Zhuo、Chengli Mou、Jian Wu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201908896

  日期：2019.11.25

  approach for an efficient access to cyclic β-amino acids widely found in bioactive small molecules and peptidic foldamers. Our method involves addition of the remote γ-carbon atoms of α,β-unsaturated imines to enals by iminium organic catalysis. This highly chemo- and stereo-selective reaction affords cyclic β-amino aldehydes that can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with

  本文公开了一种新的催化方法，用于有效地获得广泛存在于生物活性小分子和肽折叠剂中的环状β-氨基酸。我们的方法涉及通过亚胺基有机催化将α，β-不饱和亚胺的远端γ-碳原子添加到烯类中。这种高度化学和立体选择性的反应提供了环状β-氨基醛，可以将其转化为带有四级立体中心的氨基酸，并具有出色的光学纯度。我们的研究证明了有机催化远程碳反应在功能分子快速合成中的独特能力。
• Catalytic asymmetric construction of tetrasubstituted carbon stereocenters by conjugate addition of dialkyl phosphine oxides to β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c1cc16079f

  日期：——

  The catalytic asymmetric phospha-Michael reaction of dialkyl phosphine oxides with beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was achieved. The products bearing tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  实现了二烷基膦氧化物与β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物的催化不对称膦-迈克尔反应。具有高对映选择性（高达> 99％ee）的高收率获得了带有四取代碳立体中心的产物。
• Highly enantioselective access to cyclic beta-amino acids
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US11512041B2

  公开（公告）日：2022-11-29

  Disclosed herein is a method of forming a compound of formula I: wherein the substituents are defined in the specification. In particular, the compounds of formula I can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with exceptional optical purities.

  本文公开了一种形成式 I 化合物的方法： 其中取代基在说明书中定义。特别是，式 I 化合物可转化为具有特殊光学纯度的带有四元立体中心的氨基酸。