3-amino-4H-chromeno-[3,4-d]isoxazol-4-one | 1092534-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4H-chromeno-[3,4-d]isoxazol-4-one
• 英文别名: 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one；3-aminoisoxazolo[4,5-c]coumarin；3-aminochromeno[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 1092534-33-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: FWCNQZZWMRAMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4H-chromeno-[3,4-d]isoxazol-4-one 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到3-(diaminomethylene)chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对3-取代的色酮与羟胺反应的重新研究。3-氨基-4 H -chromeno [3,4- d ]异恶唑-4-one和3-（二氨基亚甲基）chroman-2,4-dione的意外合成

  摘要：

  再次研究了3-取代的色酮（3-甲酰基色酮，3-甲酰基色酮-3-肟和3-氰基色酮）与羟胺在碱性介质中的反应，并提出了结构证明和可能的反应途径。开发了2-氨基色酮-3-羧酰胺，3-氨基-4 H-色胺[3,4- d ]异恶唑-4-酮和3-（二氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.091
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲酰色酮 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到3-amino-4H-chromeno-[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  对3-取代的色酮与羟胺反应的重新研究。3-氨基-4 H -chromeno [3,4- d ]异恶唑-4-one和3-（二氨基亚甲基）chroman-2,4-dione的意外合成

  摘要：

  再次研究了3-取代的色酮（3-甲酰基色酮，3-甲酰基色酮-3-肟和3-氰基色酮）与羟胺在碱性介质中的反应，并提出了结构证明和可能的反应途径。开发了2-氨基色酮-3-羧酰胺，3-氨基-4 H-色胺[3,4- d ]异恶唑-4-酮和3-（二氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.091

文献信息

• Rearrangement of 3-aminoisoxazolo[4,5-c]coumarins into 2-aminooxazolo[4,5-c]coumarins mediated by carboxylic acid anhydrides
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.009

  日期：2010.7

  Reactions of 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ones with acetic and trifluoroacetic anhydrides gave the corresponding acetyl derivatives, which were rearranged into 2-amino-4H-chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-ones by heating in DMSO solution.
• Reactions of 3-aminoisoxazolo[4,5-c]coumarin with benzoyl chloride: the first example of a preparative 1,2,4-oxadiazole–oxazole rearrangement
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail Yu. Kornev、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.03.019

  日期：2011.3

  Depending on conditions, reaction of 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one with benzoyl chloride gives 4-hydroxy- and/or 4-benzoyloxy-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)coumarins, which are rearranged into 2-benzamido-4H-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one by heating in DMSO.