17-ethylendioxyandrosta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-ethylendioxyandrosta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: ADD 17-ethyleneketal；(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: AOYBIWCQSGSYJF-DEPCRRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-ethylendioxyandrosta-1,4-dien-3-one 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到17,17-ethylenedioxyandrosta-1,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种1α-羟基去氢表雄酮的制备方法

  摘要：

  本发明属于甾体激素药物的制备技术领域，具体涉及一种1α‑羟基去氢表雄酮的制备方法，包括以化合物I(1,4‑雄烯二酮)为原料，依次通过缩酮反应、转位反应、环氧反应和还原水解反应制得目标产物V(1α‑羟基去氢表雄酮)，本发明有效解决了现有技术存在的去除异构体技术要求较高，分离困难，收率低等问题。

  公开号：

  CN113896756A
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到17-ethylendioxyandrosta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用Na（2）S（2）O（4）/ NaHCO（3）和CuCl / NaBH（4）对甾体4-en-3-ones的区域和立体选择性还原。

  摘要：

  本文介绍了使用Na（2）S（2）O（4）/ NaHCO（3）和CuCl / NaBH（4）在某些类固醇中大向上的tri，open（4）-3-keto部分的区域选择性和立体选择性还原）， 分别。在反应中使用两种还原剂中的任一种，观察到D环中的17个取代基通过所谓的构象传递效应明显影响了A环中4-烯的立体选择性还原。Na（2）S（2）O（4）/ NaHCO（3）区域选择性还原CC在17-取代-rost-4-en-3-one衍生物的4位到5alpha-H-3-one为主要异构体。并且作为扩展应用，还通过四个步骤从雄酮-4-en-3,17-二酮（AD）进一步合成了表雄酮（11）。由此产生的总产率为约45％。在存在CuCl / NaBH（4）的情况下，Tri变大，open（4）-3-keto共轭还原的17-螺环乙烯缩酮保护的androst-4-en-3-one衍生物主要产生3alpha-羟基-5be

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.09.011

文献信息

• New synthesis of estradiol from androsta-1,4-diene-3,17-dione
  作者：L. L. Vasiljeva、P. M. Demin、D. M. Kochev、M. A. Lapitskaya、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/bf02496187

  日期：1999.3

  in androsta-1,4-diene-3,17-dione, available from sterols by means of the microbiological degradation of the side chain, was developed. The method consists of the reduction of androsta-1,4-diene-3,17-dione to the corresponding dienediol followed by double C,O-deprotonation of ring A, accompanied by expulsion of the 19-methyl group and formation of estradiol in a high yield.

  开发了一种新方法，用于通过侧链的微生物降解从甾醇中获得的 androsta-1,4-diene-3,17-dione 中的 A 环芳构化。该方法包括将 androsta-1,4-diene-3,17-dione 还原为相应的二烯二醇，然后对 A 环进行双 C,O-去质子化，同时排出 19-甲基并在其中形成雌二醇。高产。
• 依西美坦的制备方法
  申请人：陕西启源科技发展有限责任公司

  公开号：CN107827946A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明依西美坦的制备方法涉及抗癌药物领域，具体涉及依西美坦的制备方法，包括以下步骤：6‑亚甲基雄二烯酮乙二醇缩酮的制备，在氮气保护下，依次将多聚甲醛、二甲胺盐酸盐和异戊醇加入到四口反应瓶中，加热回流带水2h，然后加入雄二烯酮乙二醇缩酮，于140度保温搅拌反应，高效液相色谱跟踪检测反应，15h反应结束，冷却至室温，加入蒸馏水水洗，分层后用无水硫酸镁干燥，减压回收溶剂，硅胶柱层析得白色固体；第二步，依西美坦的制备，在氮气保护下，依次将6‑亚甲基雄二烯酮乙二醇缩酮、对甲苯磺酸和四氢呋喃加入到四口瓶中；本发明工艺路线简捷，原料易得，成本低，收率高，且克服了现有技术存在的缺陷，适合工业化生产。
• Antiandrogens with marginal agonist activity and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040242618A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The instant invention provides potent antiandrogen compounds, such as 3&bgr;-acetoxyandrost-1,5-diene-17-ethylene ketal and 3&bgr;-hydroxyandrost-1,5-diene-17-ethylene ketal, and methods for their use in the prevention and treatment of biological conditions mediated by androgen receptors. Thus, for example, compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of prostrate cancer. Furthermore, it has been discovered that compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of androgen-independent cancers such as androgen-independent prostrate cancer. Finally, inventive compounds may be used to treat antiandrogen induced withdrawal syndrome.

  本发明提供了强效抗雄激素化合物，例如3β-乙酰氧基雄烯-1,5-二烯-17-乙烯基甲醇和3β-羟基雄烯-1,5-二烯-17-乙烯基甲醇，并提供了它们在预防和治疗由雄激素受体介导的生物状况中的使用方法。因此，例如，本发明的化合物在预防和治疗前列腺癌中很有用。此外，发现本发明的化合物在预防和治疗雄激素非依赖性癌症，例如雄激素非依赖性前列腺癌中很有用。最后，本发明的化合物可用于治疗抗雄激素引起的戒断综合征。
• Prostate Cancer Treatment
  申请人：Lardy A. Henry

  公开号：US20080070881A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The instant invention provides potent antiandrogen compounds, such as 3β-acetoxyandrost-1,5-diene-17-ethylene ketal and 3β-hydroxyandrost-1,5-diene-17-ethylene ketal, and methods for their use in the prevention and treatment of biological conditions mediated by androgen receptors. Thus, for example, compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of prostrate cancer. Furthermore, it has been discovered that compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of androgen-independent cancers such as androgen-independent prostrate cancer. Finally, inventive compounds may be used to treat antiandrogen induced withdrawal syndrome.

  本发明提供了强效的抗雄激素化合物，例如3β-乙酰氧基雄烯-1,5-二烯-17-乙烯基酮和3β-羟基雄烯-1,5-二烯-17-乙烯基酮，以及它们在预防和治疗由雄激素受体介导的生物状况中的使用方法。因此，例如，本发明的化合物对于预防和治疗前列腺癌非常有用。此外，发现本发明的化合物对于预防和治疗雄激素非依赖性癌症，例如雄激素非依赖性前列腺癌，也非常有用。最后，本发明的化合物可用于治疗抗雄激素引起的戒断综合征。
• Compounds and Formulations
  申请人：Lardy A. Henry

  公开号：US20080004250A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The instant invention provides potent antiandrogen compounds, such as 3β-acetoxyandrost-1,5-diene-17-ethylene ketal and 3β-hydroxyandrost-1,5-diene-17-ethylene ketal, and methods for their use in the prevention and treatment of biological conditions mediated by androgen receptors. Thus, for example, compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of prostrate cancer. Furthermore, it has been discovered that compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of androgen-independent cancers such as androgen-independent prostrate cancer. Finally, inventive compounds may be used to treat antiandrogen induced withdrawal syndrome.

  本发明提供了有效的抗雄激素化合物，例如3β-乙酰氧基雄烯-1,5-二烯-17-乙烯基醚和3β-羟基雄烯-1,5-二烯-17-乙烯基醚，及其在预防和治疗由雄激素受体介导的生物状况中的应用方法。例如，本发明的化合物在预防和治疗前列腺癌方面非常有用。此外，已经发现本发明的化合物在预防和治疗雄激素非依赖性癌症，如雄激素非依赖性前列腺癌方面非常有用。最后，本发明的化合物可用于治疗抗雄激素诱导的戒断综合症。