3,4,5,4'-tetramethoxybiphenyl | 648409-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,4'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 3,4,4',5-Tetramethoxy-1,1'-biphenyl；1,2,3-trimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 648409-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SBFWRLNYWJQNSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,4'-tetramethoxybiphenyl 在 magnesium iodide 作用下， 生成 4'-Methoxyaucuparin
  参考文献：
  名称：

  Formation and exudation of biphenyl and dibenzofuran phytoalexins by roots of the apple rootstock M26 grown in apple replant disease soil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2021.112972
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,5,4'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Reconfigurable system for automated optimization of diverse chemical reactions
  作者：Anne-Catherine Bédard、Andrea Adamo、Kosi C. Aroh、M. Grace Russell、Aaron A. Bedermann、Jeremy Torosian、Brian Yue、Klavs F. Jensen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1126/science.aat0650

  日期：2018.9.21

  plug-and-play, continuous-flow chemical synthesis system that mitigates this challenge with an integrated combination of hardware, software, and analytics. The system software controls the user-selected reagents and unit operations (reactors and separators), processes reaction analytics (high-performance liquid chromatography, mass spectrometry, vibrational spectroscopy), and conducts automated optimizations

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和
• Aryl-Aryl Bond Formation by the Fluoride-Free Cross-Coupling of Aryldisiloxanes with Aryl Bromides
  作者：Christine M. Boehner、Elizabeth C. Frye、Kieron M. G. O'Connell、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Patricia Garcia Dominguez、David Norton、David G. Hulcoop、Martin Owen、Gillian Turner、Claire Crawford、Helen Horsley、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201102285

  日期：2011.11.18

  synthetically important molecules has inspired considerable interest in the development of methods for aryl–aryl bond formation. Herein we describe a novel strategy for this process involving the fluoride‐free, palladium‐catalysed cross‐coupling of readily accessible aryldisiloxanes and aryl bromides. Using a statistical‐based optimisation process, preparatively useful reaction conditions were formulated

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。
• Palladium-containing perovskites: recoverable and reuseable catalysts for Suzuki couplingsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308465e/
  作者：Martin D. Smith、Antonia F. Stepan、Chandrashekar Ramarao、Paul E. Brennan、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b308465e

  日期：——

  Palladium-containing perovskites (LaFe0.57Co0.38Pd0.05O3) have been exploited as recoverable and reuseable catalysts in Suzuki coupling reactions; residual levels of Pd after removal of the catalyst by filtration are low (2 ppm) despite evidence that the reaction is occurring via a homogeneous process.

  含钯的钙钛矿（LaFe0.57Co0.38Pd0.05O3）已被用作铃木偶联反应中可回收和可重复使用的催化剂。尽管有证据表明反应是通过均相过程进行的，但通过过滤除去催化剂后，Pd的残留量仍然很低（2 ppm）。
• Synthesizing method for compound, and catalyst for synthesis reaction
  申请人：Ley V. Steven

  公开号：US20050215804A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A catalyst for synthesis reaction that can allow the cross coupling reaction at an improved yield, and yet can be collected after used for the reaction and recycled, and a synthesizing method for a compound using the same catalyst for synthesis reaction. In the Suzuki cross-couplings given by the following reaction formula (15), palladium containing perovskite-like composite oxide is used as a catalyst for synthesis reaction:

  一种合成反应的催化剂，可以在改善收率的情况下允许交叉偶联反应，且在用于反应后可被收集并回收，以及使用相同催化剂进行合成化合物的合成方法。在以下反应式（15）给出的Suzuki交叉偶联反应中，钯含量钙钛矿复合氧化物被用作合成反应的催化剂。