3-苄氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 | 475215-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基-4-氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3-(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-amino-3-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 475215-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IZHWXUWIXVXUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-4-(2-(3-(benzyloxy)-4-(N-(tert-butoxycarbonyl)methylsulfonamido)benzoyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Class of Benzoic Acid Ester Derivatives as Potent PDE4 Inhibitors for Inhaled Administration in the Treatment of Respiratory Diseases

  摘要：

  The first steps in the selection process of a new anti-inflammatory drug for the inhaled treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease are herein described. A series of novel ester derivatives of 1-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-(3,5-di-chloropyriclin-4-yl) ethanol have been synthesized and evaluated for inhibitory activity toward cAMP-specific phosphodiesterase-4 (PDE4). In particular, esters of variously substituted benzoic acids were extensively explored, and structural modification of the alcoholic and benzoic moieties were performed to maximize the inhibitory potency. Several compounds with high activity in cell-free and cell-based assays were obtained. Through the evaluation of opportune in vitro ADME properties, a potential candidate suitable for inhaled administration in respiratory diseases was identified and tested in an in vivo model of pulmonary inflammation, proving its efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm401549m
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-苄氧基-4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯甲酰胺以模仿α-螺旋

  摘要：

  通过使用苯甲酰胺作为刚性支架，设计了一种新的α-螺旋模拟物。它显示了三个官能团，它们对应于在 理想α螺旋的i，i  + 4和i + 7位置上发现的氨基酸侧链，它们显示在同一螺旋面上。通过采用简单的烷基化和酰胺化反应可轻松实现固相合成，从而实现了高效合成。结果，产生了两个tris-苯甲酰胺以模仿在肽激素胰高血糖素中发现的两个螺旋区域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.108

文献信息

• Synthesis of Indoles: Efficient Functionalisation of the 7-Position
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-950223

  日期：2006.10

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high-yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-alkoxy-, 7-amino-, and 7-nitroindoles bearing other functionalities at the 3- and 5-positions. We believe that

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'
• [EN] NEW CLASS OF DNA GYRASE AND/OR TOPOISOMERASE IV INHIBITORS WITH ACTIVITY AGAINST GRAM-POSITIVE AND GRAM-NEGATIVE BACTERIA<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'INHIBITEURS D'ADN GYRASE ET/OU DE TOPOISOMÉRASE IV AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM POSITIF ET À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV LJUBLJANI

  公开号：WO2020048949A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention relates to compounds having a structure of general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in humans and warm-blooded animals.

  本发明涉及具有一般化学式（I）结构的化合物，以及它们的制备方法、含有它们作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及它们在制造用于治疗人类和温血动物细菌感染的药物中的用途。
• 2-O-Alkylated para-benzamide α-helix mimetics: the role of scaffold curvature
  作者：Valeria Azzarito、Panchami Prabhakaran、Alice I. Bartlett、Natasha S. Murphy、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c2ob26262b

  日期：——

  The design and synthesis of a new 2-O-alklyated benzamide α-helix mimetic is described. Comparison with regioisomeric 3-O-alkylated benzamides permits a preliminary evaluation of the role that mimetic curvature has in determining molecular recognition properties.

  描述了一种新的 2 - O-烷基化苯甲酰胺 α-螺旋模拟物的设计和合成。与区域异构 3 - O-烷基化苯甲酰胺的比较允许初步评估模拟曲率在确定分子识别特性中的作用。
• Arylsulfonamide ethers, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096826A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof are described. The use of the novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme and other cysteine proteases in the ICE family is also decribed. In addition, methods of treating stroke, inflammatory diseases, septic shock, repurfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis using a compound of the invention or a pharmaceutical composition thereof are described.

  描述了新型芳基磺酰胺醚化合物及其药物组合物。还描述了将这些新型芳基磺酰胺醚化合物和药物组合物用作干扰素γ转化酶和其他ICE家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的用途。此外，还描述了使用本发明的化合物或其药物组合物治疗中风、炎症性疾病、脓毒性休克、再灌注损伤、阿尔茨海默病和志贺氏菌病的方法。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 85. A General Approach to 1,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of Clausine G, Clausine I, and Clausine Z
  作者：Hans-Joachim Knölker、Carsten Börger

  DOI：10.1055/s-2008-1077855

  日期：——

  palladium-catalyzed construction of the carbazole framework, a highly efficient route to 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids has been developed and applied to the total synthesis of clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, and clausine Z. The three latter natural products have been synthesized for the first time.

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。