(S)-(-)-4-chloro-N-[2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidin-1-yl]butanamide | 181293-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-4-chloro-N-[2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidin-1-yl]butanamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]butanamide
• CAS: 181293-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 290.834
• InChiKey: TVKFCAMQKKVJHM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-chloro-N-[2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidin-1-yl]butanamide 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-ethyl-1-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 5-, 6- and 7-Membered Lactams via α-Alkylation of Their Chiral N-Dialkylamino Derivatives

  摘要：

  通过手性N-（二烷基氨基）内酰胺2的α-烷基化反应，随后在液氨中使用锂进行所得内酰胺3的还原性N-N键断裂，合成了具有良好总收率和高对映体纯度（ee = 71-99%）的2-烷基取代内酰胺4。这些内酰胺2是通过将β-氯代烷基酰肼1与氢化钠环合反应制备的，收率良好。内酰胺4的酸性水解得到γ-氨基丁酸（GABA）衍生物5（ee ≥ 99%）。绝对构型通过旋光仪测定和（S，S）-3e’的X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4443
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-氨基-2-(二乙基甲氧基甲基)吡咯烷 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以93%的产率得到(S)-(-)-4-chloro-N-[2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidin-1-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 5-, 6- and 7-Membered Lactams via α-Alkylation of Their Chiral N-Dialkylamino Derivatives

  摘要：

  通过手性N-（二烷基氨基）内酰胺2的α-烷基化反应，随后在液氨中使用锂进行所得内酰胺3的还原性N-N键断裂，合成了具有良好总收率和高对映体纯度（ee = 71-99%）的2-烷基取代内酰胺4。这些内酰胺2是通过将β-氯代烷基酰肼1与氢化钠环合反应制备的，收率良好。内酰胺4的酸性水解得到γ-氨基丁酸（GABA）衍生物5（ee ≥ 99%）。绝对构型通过旋光仪测定和（S，S）-3e’的X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4443