7-bromo-5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol | 1393117-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-bromo-5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol
• 英文别名: 7-Bromo-5-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-1,3-dihydroisoindol-4-ol
• CAS: 1393117-18-4
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 458.376
• InChiKey: IKUCEYDREXXCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol 、 3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以172 mg的产率得到7-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]benzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 7-bromo-5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091