(S)-5-((tert-octylamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one | 1215006-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-5-((tert-octylamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-5-[(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1215006-09-9
• 化学式: C₂₂H₃₄FN₃O₃
• 分子量: 407.529
• InChiKey: ULDACEKHZQMPJB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-octylamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到N-tert-octyl-N-(((S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an oxazolidinone antibacterial agent and intermediates thereof

  摘要：

  包括从公式（IV）的化合物制备利奈唑胺的制备过程，其中R1从（C4-C10）-烷基基团中选择，该基团通过三级碳原子连接到N原子，并且直链或支链（C3-C10）-烯基基团连接到N原子，使得C=C双键与N原子之间由一个亚甲基分隔。化合物（IV）首先经过乙酰化反应然后脱烷基化反应，或者首先经过脱烷基化反应然后乙酰化反应，以产生利奈唑胺。它还包括在这种制备过程中有用的新中间化合物，这些中间化合物以高产率、高化学和光学纯度获得，并且易于处理成利奈唑胺。

  公开号：

  EP2163547A1
• 作为产物：
  描述：

  叔辛胺 、 (R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到(S)-5-((tert-octylamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an oxazolidinone antibacterial agent and intermediates thereof

  摘要：

  包括从公式（IV）的化合物制备利奈唑胺的制备过程，其中R1从（C4-C10）-烷基基团中选择，该基团通过三级碳原子连接到N原子，并且直链或支链（C3-C10）-烯基基团连接到N原子，使得C=C双键与N原子之间由一个亚甲基分隔。化合物（IV）首先经过乙酰化反应然后脱烷基化反应，或者首先经过脱烷基化反应然后乙酰化反应，以产生利奈唑胺。它还包括在这种制备过程中有用的新中间化合物，这些中间化合物以高产率、高化学和光学纯度获得，并且易于处理成利奈唑胺。

  公开号：

  EP2163547A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN AGENT ANTIBACTÉRIEN À BASE D'OXAZOLIDINONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：UNION QUIMICO FARMA

  公开号：WO2010031769A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Comprising a preparation process of linezolid from a compound of formula (IV) where R1 is selected from a (C4-C-10)-alkyl radical which is attached to the N atom by a tertiary C atom, and a straight or branched (C3-C-10)-alkenyl radical attached to the N atom such that the C=C double bond is separated from the N atom by a methylene group. Compound (IV) is submitted either first to an acetylation reaction and then to a dealkylation reaction or, alternatively, first to a dealkylation reaction and then to an acetylation reaction to yield linezolid. It also comprises new intermediate compounds useful in such a preparation process, which are obtained with high yields and high chemical and optical purity, and which are processed easily to linezolid.