17β-(4-fluorophenethylcarbonyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(4-fluorophenethylcarbonyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3-carboxylic acid
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17S)-17-[3-(4-fluorophenyl)propanoyl]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₈H₃₁FO₃
• 分子量: 434.551
• InChiKey: BHFCUPSFDYIGGI-MOBZEUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 17β-cyano-estra-1,3,5(10)triene-3-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 17β-(4-fluorophenethylcarbonyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• 17$g(a) AND 17$g(b)-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-CARBOXYLIC ACID
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0638090A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• EP0638090A4
  申请人：——

  公开号：EP0638090A4

  公开（公告）日：1995-10-04
• US5618806A
  申请人：——

  公开号：US5618806A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] 17 alpha AND 17 beta -SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] ACIDE ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-CARBOXYLIQUE A SUBSTITUTION 17 alpha ET 17 beta
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993022333A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) Invented are 17$g(a) and 17$g(b)-substituted acyl-3-carboxy aromatic A ring analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for using these compounds to inhibit steroid 5-$g(a) reductase. Also invented are intermediates and processes used in preparing these compounds.(FR) L'invention se rapporte à des analogues de noyaux acyle-3-carboxy aromatiques A à substitution 17$g(a) et 17$g(b) de composés synthétiques stéroïdiens, à des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et à des procédés permettant l'utilisation desdits composés pour inhiber la 5-$g(a)-réductase stéroïdienne. Elle se rapporte également à des intermédiaires et à des procédés utilisés dans la préparation desdits composés.
• 3-Carboxy-20-keto steroids are dual uncompetitive inhibitors of human steroid 5α-reductase types 1 and 2
  作者：Dennis S. Yamashita、Dennis A. Holt、Hye-Ja Oh、Dinu Shah、Hwa-Kwo Yen、Martin Brandt、Mark A. Levy

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00141-1

  日期：1996.9

  Steroidal 3-carboxy-20-ketones have been prepared within two structural series, the androsta-3,5-dienes and the estra-1,3,5-trienes, as potential inhibitors of types 1 and 2 steroid 5 alpha-reductase, the enzyme activity responsible for the final step in biosynthesis of dihydrotestosterone. These compounds are shown to be potent uncompetitive inhibitors of both human recombinant enzyme activities,

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。